(4R)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-β-L-threofuranose | 55627-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-β-L-threofuranose
• 英文别名: 6-amino-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁵,N-(4-methoxy-phenylmethanylylidene)-β-L-6-deoxy-idofuranose；(5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 55627-81-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: JFTVTPMJIQERPZ-UKPGDCENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-6-(4-methoxy-benzoylamino)-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-6-deoxy-glucofuranose 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。二十三。在 C-5,6 位含有杂环的 L-呋喃糖衍生物

  摘要：

  2-Aryl-(5S)- 和 -(4S)-(3'-O-benzyl- 和 3'-O-methyl-1',2'-O-isopropylklene-α-D-xylo-tetrofuranos-4' -yl)-2-恶唑啉 (3 和 7) 由 6-aroyamido-6-deoxy-5-O-tosyl-D-glucofuranose 和 5,6-aroylepimino-5,6-dideoxy-L-idofuranose 衍生物制备，分别。相应的 2-thioxo-(4R)- 和 -(5S)-噻唑烷衍生物（11 和 13）也由 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose 和 6-azido-6-deoxy 合成分别为 5-O-甲苯磺酰基-D-呋喃葡萄糖衍生物。11和13的2-S-甲基化衍生物用铝汞齐还原，分别得到相应的(4R)-和(5S)-噻唑烷衍生物。11分子内半

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.610

文献信息

• Synthesis of novel dihydrooxazine and oxazoline based sugar hybrids from sugar azides
  作者：Suresh E. Kurhade、Sudhir Ravula、V. Siddaiah、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.035

  日期：2011.8

  A convenient one-step method for the synthesis of novel dihydrooxazine and oxazoline based sugar hybrids is reported starting from the readily accessible sugar azides and aldehydes. We have used Aubé’s protocol to achieve this transformation. The resulting glycoconjugates could be used to increase the diversity on the sugar backbone and may find applications as potential glycomimetics and in drug discovery

  据报道，从容易获得的糖叠氮化物和醛类开始，一种方便的一步合成新的二氢恶嗪和恶唑啉基糖杂化物的方法。我们已经使用Aubé的协议来实现这种转换。所得的糖缀合物可以用于增加糖主链上的多样性，并且可以作为潜在的糖模拟物和在药物发现中找到应用。
• Aminosugars. XXIII. L-Idofuranose Derivatives Containing a Heterocycle at<i>C</i>-5,6 Position
  作者：Masaharu Iwakawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.48.610

  日期：1975.2

  6-dideoxy-L-idofuranose derivatives, respectively. The corresponding 2-thioxo-(4R)- and -(5S)-thiazolidine derivatives (11 and 13) were also synthesized from 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose and 6-azido-6-deoxy 5-O-tosyl-D-glucofuranose derivatives, respectively. 2-S-Methylated derivatives of 11 and 13 were reduced with aluminum amalgam to give the corresponding (4R)- and (5S)-thiazolidine derivatives, respectively

  2-Aryl-(5S)- 和 -(4S)-(3'-O-benzyl- 和 3'-O-methyl-1',2'-O-isopropylklene-α-D-xylo-tetrofuranos-4' -yl)-2-恶唑啉 (3 和 7) 由 6-aroyamido-6-deoxy-5-O-tosyl-D-glucofuranose 和 5,6-aroylepimino-5,6-dideoxy-L-idofuranose 衍生物制备，分别。相应的 2-thioxo-(4R)- 和 -(5S)-噻唑烷衍生物（11 和 13）也由 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose 和 6-azido-6-deoxy 合成分别为 5-O-甲苯磺酰基-D-呋喃葡萄糖衍生物。11和13的2-S-甲基化衍生物用铝汞齐还原，分别得到相应的(4R)-和(5S)-噻唑烷衍生物。11分子内半