5-氨基-2-(3,5-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 651733-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-(3,5-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5-amino-2-(3,5-dimethylphenyl)-
• 英文别名: 5-amino-2-(3,5-dimethylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 651733-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QPQCLRUQTFTLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-氨基-2-(3,5-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dioxoisoindol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclooxygenase Inhibitors Derived from Thalidomide

  摘要：

  在基于沙利度胺的结构开发研究中，制备了几种 N-3,5-二甲基苯基邻苯二甲酰亚胺类似物，它们具有比阿司匹林更强的环氧化酶抑制活性。研究了取代基对活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1098
• 作为产物：
  描述：

  1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-nitro- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氨基-2-(3,5-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclooxygenase Inhibitors Derived from Thalidomide

  摘要：

  在基于沙利度胺的结构开发研究中，制备了几种 N-3,5-二甲基苯基邻苯二甲酰亚胺类似物，它们具有比阿司匹林更强的环氧化酶抑制活性。研究了取代基对活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1098

文献信息

• Cyclooxygenase Inhibitors Derived from Thalidomide
  作者：Mamiko Suizu、Yohei Muroya、Hiroki Kakuta、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani、Kazuo Nagasawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1098

  日期：——

  Several N-3,5-dimethylphenylphthalimide analogs possessing more potent cyclooxygenase-inhibiting activity than that of aspirin were prepared during structural development studies based on thalidomide. Substituent effects on the activity were investigated.

  在基于沙利度胺的结构开发研究中，制备了几种 N-3,5-二甲基苯基邻苯二甲酰亚胺类似物，它们具有比阿司匹林更强的环氧化酶抑制活性。研究了取代基对活性的影响。