N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide | 349122-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 349122-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD02737992
• 分子量: 243.265
• InChiKey: ZAFPCUCAMRAOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪羧酰胺的制备：涉及N-杂环卡宾（NHC）中间体的反应

  摘要：

  在2，3-吡嗪二羧酸酐与胺和苯胺的反应中，形成吡嗪羧酰胺的产率高至优异。提出了涉及酸酐的开环和杂环的脱羧的机理。基于其他类似的杂环脱羧，这表明涉及N-杂环卡宾中间体导致产物。

  DOI：

  10.1021/ol402200x

文献信息

• Preparation of Pyrazine Carboxamides: A Reaction Involving <i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC) Intermediates
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Barada P. Dash、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol402200x

  日期：2013.9.20

  In the reactions of 2,3-pyrazinedicarboxylic anhydride with amines and anilines, pyrazine carboxamides are formed in good to excellent yields. A mechanism is proposed involving ring opening of the anhydride and decarboxylation of the heterocyclic ring. Based on other similar heterocyclic decarboxylations, this suggests the involvement of an N-heterocyclic carbene intermediate leading to the product

  在2，3-吡嗪二羧酸酐与胺和苯胺的反应中，形成吡嗪羧酰胺的产率高至优异。提出了涉及酸酐的开环和杂环的脱羧的机理。基于其他类似的杂环脱羧，这表明涉及N-杂环卡宾中间体导致产物。