N-(2-hydrazinylethyl)aniline | 90088-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydrazinylethyl)aniline
• 英文别名: 2-Anilino-aethylhydrazin
• CAS: 90088-73-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: IYTKVQPXDKUEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-(2-hydrazinylethyl)aniline 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  cells中细胞的快速可逆bio生物缀合，无需使用外来催化剂†

  摘要：

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。

  DOI：

  10.1039/c8ob00946e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-hydrazinylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂。一系列取代的烷基肼的合成与评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a015

文献信息

• Rapid and reversible hydrazone bioconjugation in cells without the use of extraneous catalysts
  作者：Rahul Nisal、Gregor P. Jose、Chitra Shanbhag、Jeet Kalia

  DOI：10.1039/c8ob00946e

  日期：——

  typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。
• Monoamine Oxidase Inhibitors. The Synthesis and Evaluation of a Series of Substituted Alkylhydrazines
  作者：D. J. Drain、J. G. B. Howes、R. Lazare、Ann M. Salaman、R. Shadbolt、H. W. R. Williams

  DOI：10.1021/jm00337a015

  日期：1963.1