(R)-diisopropyl mercapto[D₁]methylphosphonate | 1404591-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diisopropyl mercapto[D₁]methylphosphonate
• 英文别名: (R)-deuterio-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethanethiol
• CAS: 1404591-75-8
• 化学式: C₇H₁₇O₃PS
• 分子量: 213.242
• InChiKey: TUDUOGLSERVIOX-QGNIZCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diisopropyl mercapto[D₁]methylphosphonate 、 (R)-(-)-1-萘乙基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(R)-S-(diisopropoxyphosphinyl)[D1]methyl (R)-1-(1-naphthyl)ethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性硫代和溴代[D1]甲基锂的制备和构型稳定性的测定

  摘要：

  硫代和溴代 [D 1 ] 甲基锂（ee 99%）是通过锡-锂交换在 0 到 -95 °C 的温度下从各自的锡烷中生成的。发现硫代[D 1 ] 甲基锂6在硫代磷酸盐-α-巯基膦酸盐重排的时间尺度上即使在-95°C 下在微观上也不稳定。Thio[D 1 ] 甲基锂13a和13b经历了低至 -95 °C 的 thia-[2,3]-Wittig 重排，而13b仅低至 -50 °C。前者在-95°C以下微观构型稳定，后者在-50°C下完全消旋。手性溴[D 1] 甲基锂在 -78 °C 时化学性质不稳定，但在其加入苯甲醛和苯乙酮的时间尺度上在微观结构上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo301441g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-diisopropyl S-tributylstannyl[D₁]methyl thiophosphate 在 甲基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(R)-diisopropyl mercapto[D₁]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性硫代和溴代[D1]甲基锂的制备和构型稳定性的测定

  摘要：

  硫代和溴代 [D 1 ] 甲基锂（ee 99%）是通过锡-锂交换在 0 到 -95 °C 的温度下从各自的锡烷中生成的。发现硫代[D 1 ] 甲基锂6在硫代磷酸盐-α-巯基膦酸盐重排的时间尺度上即使在-95°C 下在微观上也不稳定。Thio[D 1 ] 甲基锂13a和13b经历了低至 -95 °C 的 thia-[2,3]-Wittig 重排，而13b仅低至 -50 °C。前者在-95°C以下微观构型稳定，后者在-50°C下完全消旋。手性溴[D 1] 甲基锂在 -78 °C 时化学性质不稳定，但在其加入苯甲醛和苯乙酮的时间尺度上在微观结构上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo301441g