(R)-5-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-5-trifluoromethyl-oxazolidine-2,4-dione | 921626-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-5-trifluoromethyl-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5R)-3-[(1R)-1-(1-Naphthyl)ethyl]-5-(trifluoromethyl)-5-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)oxazolidine-2,4-dione；(5R)-5-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 921626-36-0
• 化学式: C₃₀H₃₂F₃NO₄
• 分子量: 527.584
• InChiKey: SGRBQRAMYKRKQZ-CQGGRAHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-BHFF 、 (R)-(-)-1-萘乙基异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 氮 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以One obtained 60 mg (37%) of white crystals的产率得到(R)-5-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-5-trifluoromethyl-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种通过给予对GABAB受体活性的化合物治疗焦虑的方法，其具有以下式子I：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范和声明中所定义。

  公开号：

  US07504428B2

文献信息

• 2-PHENYL-3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-PROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20080234356A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention a method of treating anxiety by administering compounds that are active on the GABA B receptor, having formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification and claims.

  本发明提供了一种通过给予对GABAB受体具有活性的化合物治疗焦虑的方法，该化合物具有I式：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书和权利要求所定义。
• Efficient One-Pot Synthesis of the GABA_B Positive Allosteric Modulator (R,S)-5,7-Di-<i>tert</i>-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-<i>3H</i>-benzofuran-2-one
  作者：Andre M. Alker、François Grillet、Pari Malherbe、Roger D. Norcross、Andrew W. Thomas、Raffaello Masciadri

  DOI：10.1080/00397910801979403

  日期：2008.9.29

  The GABA(B) positive allosteric modulator (R,S)-5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-3H-benzofuran-2-one (1) was synthesized in one pot from the anhydrous lithium salt of 2,4-di-tert-butylphenol and methyl trifluoropyruvate mediated by a stoichiometric amount of anhydrous gallium(III) chloride in 64% overall yield. The enantiomers of 1 were separated by chiral-phase HPLC (Chiralpak AD (R)), and the absolute configuration was determined by X-ray crystallography.
• 2-HYDROXY-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND 3-HYDROXY-BENZOFURAN-2-ONE DERIVATIVES WITH AFFINITY FOR THE GABA-B-RECEPTOR
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1915357B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• US7396853B2
  申请人：——

  公开号：US7396853B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• US7504428B2
  申请人：——

  公开号：US7504428B2

  公开（公告）日：2009-03-17