(3S)-3-benzyl-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 837361-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S)-1-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 837361-55-4
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₃
• 分子量: 467.608
• InChiKey: QYIUFDRXLLYZLR-KCHLEUMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  583.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3S)-3-benzyl-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w