[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl] carbamate | 1436434-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl] carbamate
• CAS: 1436434-04-6
• 化学式: C₁₁H₂₀BNO₄
• 分子量: 241.095
• InChiKey: RUKHZPHLHJLIFI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl] carbamate 在 四溴化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-methyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-硼酸烯丙酸酯的正向重排：α-氨基硼酸酯衍生物和三取代四氢呋喃的新途径

  摘要：

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401016x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-硼酸烯丙酸酯的正向重排：α-氨基硼酸酯衍生物和三取代四氢呋喃的新途径

  摘要：

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401016x

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Boronated Allylcyanates: A New Route to α-Aminoboronate Derivatives and Trisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Sabrina Touchet、Aurélie Macé、Thierry Roisnel、François Carreaux、Alexandre Bouillon、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol401016x

  日期：2013.6.7

  [3,3]-Sigmatropic cyanate–isocyanate rearrangement provides a powerful tool for the preparation of α-isocyanato allylboronic esters, which can be further trapped with a variety of nucleophiles. Hydrogenation gave the corresponding α-aminoboronates derivatives while addition of aldehydes afforded homoallylic alcohols, (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate, ether, or urea derivatives.

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。