N,N'-bis(5-hydroxy-1,3-pentadiynyl)-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine | 1350450-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(5-hydroxy-1,3-pentadiynyl)-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N^1^,N^4^-bis(5-hydroxypenta-1,3-diynyl)-N^1^,N^4^-diphenylbenzene-1,4-diamine；5-(N-[4-[N-(5-hydroxypenta-1,3-diynyl)anilino]phenyl]anilino)penta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 1350450-95-1
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: RGXSVZXILFGOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(5-hydroxy-1,3-pentadiynyl)-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine 、 异氰酸间甲苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N,N'-bis[5-(3-(tolyl)aminocarbonyloxy)-1,3-pentadiynyl]-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of two-legged ladder polymers based on polydiacetylenes

  摘要：

  制备了一种新型二乙炔衍生物 N,N′-双[5-（3-甲苯胺基羰基氧基）-1,3-戊二炔基]-N,N′-二苯基-1,4-苯二胺（1），其中两个二乙炔基团由一个 1,4- 苯二胺分子连接。分子呈一维堆积，在 80 °C 以上显示出固态聚合反应活性。根据粉末 X 射线衍射（PXRD）图样和扫描电镜成像判断，获得的聚合物为结晶固体。所得聚合物的共轭 π 系统被归类为两脚共轭梯形结构。由于π共轭体系从一维体系扩展为梯形，该聚合物显示出从可见光到近红外区域的宽吸收，表明光带隙下降了约 1.0 eV。掺入 I2 后，梯形聚合物显示出很高的导电性，从 σ293K = 5 × 10-12 S cm-1 到 1.2 × 10-5 S cm-1。电导率在很大程度上取决于碘的压力，达到了 σ373K = 2.3 × 10-1 S cm-1。梯形聚合物的活化能估计为 360 meV。

  DOI：

  10.1039/c1jm13896k
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 五氯化磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N,N'-bis(5-hydroxy-1,3-pentadiynyl)-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of two-legged ladder polymers based on polydiacetylenes

  摘要：

  制备了一种新型二乙炔衍生物 N,N′-双[5-（3-甲苯胺基羰基氧基）-1,3-戊二炔基]-N,N′-二苯基-1,4-苯二胺（1），其中两个二乙炔基团由一个 1,4- 苯二胺分子连接。分子呈一维堆积，在 80 °C 以上显示出固态聚合反应活性。根据粉末 X 射线衍射（PXRD）图样和扫描电镜成像判断，获得的聚合物为结晶固体。所得聚合物的共轭 π 系统被归类为两脚共轭梯形结构。由于π共轭体系从一维体系扩展为梯形，该聚合物显示出从可见光到近红外区域的宽吸收，表明光带隙下降了约 1.0 eV。掺入 I2 后，梯形聚合物显示出很高的导电性，从 σ293K = 5 × 10-12 S cm-1 到 1.2 × 10-5 S cm-1。电导率在很大程度上取决于碘的压力，达到了 σ373K = 2.3 × 10-1 S cm-1。梯形聚合物的活化能估计为 360 meV。

  DOI：

  10.1039/c1jm13896k

文献信息

• Two polymorphs of<i>N</i>¹,<i>N</i>⁴-bis(5-hydroxypenta-1,3-diynyl)-<i>N</i>¹,<i>N</i>⁴-diphenylbenzene-1,4-diamine
  作者：Hideyuki Tabata、Natsuki Kubo、Tsunehisa Okuno

  DOI：10.1107/s0108270111045951

  日期：2011.12.15

  The title compound, C28H20N2O2, forms two conformational polymorphs, (I) and (II), where the molecular structures are similar except for the orientation of the two hydroxy groups. In (I), which was obtained by slow evaporation from chloroform, the two hydroxy groups have an anti conformation. The molecules form a sheet structure within the ac plane, where the hydroxy groups form zigzag hydrogen bonds. In (II), which was obtained by slow evaporation from acetonitrile, the two hydroxy groups have a syn conformation. The molecules form a double-sheet structure within the ab plane, where the hydroxy groups form 4-helix hydrogen bonds.