codeine N-oxide | 60827-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: codeine N-oxide
• 英文别名: (3S,4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-3-oxido-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-ol
• CAS: 60827-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: BDLSDHWCOJPHIE-KFUGMXNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到codeine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  可待因 N-氧化物的次要异构体的完整 1H、13C 和 15N 分配

  摘要：

  可待因N-氧化物2是可待因的一种活性代谢物，通过氧化获得，并在可待因药物产品（如糖浆）中观察到为降解产物。由于四取代氮的手性，可待因的N-甲基功能的氧化可以产生两种区域异构体。对可待因进行过氧化氢氧化，并以 9:1 的比例诱导出两种不同的异构体；这些异构体使用制备型高效液相色谱 (HPLC) 进行分离，并通过核磁共振 (NMR) 技术进行全面表征。我们描述了可待因N-氧化物3的次要异构体的完整分配和属性 a ( S ) 配置 ( N-甲基轴向）的四取代氮。介绍了N氧化对可待因的15 N 化学位移的影响。15 N 位移是使用 CIGAR-HMBC 实验在自然丰度下确定的，对于两种N-氧化物异构体，可待因的氮共振从 42.8 向下场移动到 118.7 ppm 。

  DOI：

  10.1002/mrc.5302

文献信息

• Complete ¹ H, ¹³ C, and ¹⁵ N assignments of the minor isomer of codeine <i>N</i> ‐oxide
  作者：Jean‐Guy Boiteau、Gregoire Mouis、Kevin Reverse、Estelle Surget、Gaetan Boccadifuoco、Sophie Dufaÿ

  DOI：10.1002/mrc.5302

  日期：2022.12

  codeine N-oxide 3 and attribute a (S) configuration (N-methyl axial) of the tetra-substituted nitrogen. The effects of N-oxidation on the 15N chemical shifts of the codeine are presented. The 15N shifts were determined using the CIGAR-HMBC experiment at natural abundance, and the nitrogen resonance of codeine shifted downfield from 42.8 to 118.7 ppm for both N-oxide isomers.

  可待因N-氧化物2是可待因的一种活性代谢物，通过氧化获得，并在可待因药物产品（如糖浆）中观察到为降解产物。由于四取代氮的手性，可待因的N-甲基功能的氧化可以产生两种区域异构体。对可待因进行过氧化氢氧化，并以 9:1 的比例诱导出两种不同的异构体；这些异构体使用制备型高效液相色谱 (HPLC) 进行分离，并通过核磁共振 (NMR) 技术进行全面表征。我们描述了可待因N-氧化物3的次要异构体的完整分配和属性 a ( S ) 配置 ( N-甲基轴向）的四取代氮。介绍了N氧化对可待因的15 N 化学位移的影响。15 N 位移是使用 CIGAR-HMBC 实验在自然丰度下确定的，对于两种N-氧化物异构体，可待因的氮共振从 42.8 向下场移动到 118.7 ppm 。