methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-(2-propoxyethyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 181228-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-(2-propoxyethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 181228-61-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: OWAMZEJNRZIRRL-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-(2-propoxyethyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-(2-propoxyethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的吡咯烷酮类作为内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷酮被合成为内皮素受体拮抗剂。亚胺和对映体纯的酰氯的[2 + 2]环加成反应得到两个非对映体β-内酰胺，将其分离并重排，得到对映体纯的吡咯烷酮，可以将其还原得到相应的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00919-7
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 在 盐酸 、 草酰氯 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-(2-propoxyethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的吡咯烷酮类作为内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷酮被合成为内皮素受体拮抗剂。亚胺和对映体纯的酰氯的[2 + 2]环加成反应得到两个非对映体β-内酰胺，将其分离并重排，得到对映体纯的吡咯烷酮，可以将其还原得到相应的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00919-7

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure pyrrolidinones as endothelin receptor antagonists
  作者：Shripad S. Bhagwat、Candido Gude、Kenneth Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00919-7

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure pyrrolidinones were synthesized as endothelin receptor antagonists. A [2+2] cycloaddition of an imine and an enantiomerically pure acid chloride gave two diastereomeric β-lactams which were separated and rearranged to give the enantiomerically pure pyrrolidinones which could be reduced to give the corresponding pyrrolidines.

  对映体纯的吡咯烷酮被合成为内皮素受体拮抗剂。亚胺和对映体纯的酰氯的[2 + 2]环加成反应得到两个非对映体β-内酰胺，将其分离并重排，得到对映体纯的吡咯烷酮，可以将其还原得到相应的吡咯烷。