5,6-bis-hexyloxy-benzo[1,2,5]thiadiazole | 1190978-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-bis-hexyloxy-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Bis(hexyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-dihexoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1190978-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 336.499
• InChiKey: HEPDCSZQOKDHOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.3-102.6 °C
• 沸点：
  427.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis-hexyloxy-benzo[1,2,5]thiadiazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到4,7-二溴-5,6-双(己氧基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  High-performance dye-sensitized solar cells based on 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole

  摘要：

  合成了新的偶极化合物，其在给电子芳基胺和受电子2-氰基丙烯酸之间的共轭间隔基中含有5,6-双己氧基-苯并[2,1,3]噻二唑实体。这些化合物被用作高效染料敏化太阳能电池的敏化剂。与不含己氧基链的同系物相比，新型染料有效抑制暗电流并显着提高电池性能。在类似条件（AM 1.5 辐照）下制造和测量的基于 N719 的标准 DSSC 的最佳转换效率达到约 92%。

  DOI：

  10.1039/c2jm30427a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5,6-bis-hexyloxy-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  High-performance dye-sensitized solar cells based on 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole

  摘要：

  合成了新的偶极化合物，其在给电子芳基胺和受电子2-氰基丙烯酸之间的共轭间隔基中含有5,6-双己氧基-苯并[2,1,3]噻二唑实体。这些化合物被用作高效染料敏化太阳能电池的敏化剂。与不含己氧基链的同系物相比，新型染料有效抑制暗电流并显着提高电池性能。在类似条件（AM 1.5 辐照）下制造和测量的基于 N719 的标准 DSSC 的最佳转换效率达到约 92%。

  DOI：

  10.1039/c2jm30427a

文献信息

• High-performance dye-sensitized solar cells based on 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole
  作者：Hsien-Hsin Chou、Yung-Chung Chen、Hsuan-Jui Huang、Ting-Hui Lee、Jiann T. Lin、Chiitang Tsai、Kellen Chen

  DOI：10.1039/c2jm30427a

  日期：——

  New dipolar compounds containing a 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole entity in the conjugated spacer between the electron donating arylamine and the electron accepting 2-cyanoacrylic acid have been synthesized. These compounds were used as the sensitizers for efficient dye-sensitized solar cells. Compared to the congeners without the hexyloxy chains, the new dyes effectively suppress the dark currents and significantly improve the cell performance. The best conversion efficiency reached ∼92% of the N719-based standard DSSC fabricated and measured under similar conditions (AM 1.5 irradiation).

  合成了新的偶极化合物，其在给电子芳基胺和受电子2-氰基丙烯酸之间的共轭间隔基中含有5,6-双己氧基-苯并[2,1,3]噻二唑实体。这些化合物被用作高效染料敏化太阳能电池的敏化剂。与不含己氧基链的同系物相比，新型染料有效抑制暗电流并显着提高电池性能。在类似条件（AM 1.5 辐照）下制造和测量的基于 N719 的标准 DSSC 的最佳转换效率达到约 92%。