2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phenol | 1160553-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)phenol
• CAS: 1160553-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: QREMTENXIUZNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phenol 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过极性不匹配的自由基螺环化联芳烃脱芳构化

  摘要：

  氧化还原中性脱芳构化将联芳基转化为生物活性天然产物中常见的复杂螺环。这种极性不匹配的自由基螺环化可容忍不同的官能团，并应用于 2,4- 和 2,5- 环己二烯酮的区域选择性合成。地诺比龙 A（一种细胞毒性植物代谢物）的首次合成展示了其在进入未充分探索的三维化学空间方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215422
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过手性催化剂二烷基氨基联芳阻转的动态动力学拆分†

  摘要：

  通过使用新开发的具有手性手性的手性二烷基氨基吡啶催化剂，可以实现构型不稳定的联芳基阻转异构体的酰基动力学动力学分辨率（DKR）。对各种含有酚结构的联芳基底物进行DKR处理，以获得一系列对映体比例高达90:10的酰化联芳基产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob00384j

文献信息

• Fluxionally Chiral DMAP Catalysts: Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Gaoyuan Ma、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1002/anie.201406684

  日期：2014.10.27

  incorporate fluxional groups provide enhanced selectivity in asymmetric transformations? To address this issue, we have designed chiral 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) catalysts with fluxional chirality. These catalysts were found to be efficient in promoting the acylative kinetic resolution of secondary alcohols and axially chiral biaryl compounds with selectivity factors of up to 37 and 51, respectively.

  包含助熔基团的有机催化剂能否在不对称转化中提供更高的选择性？为了解决这个问题，我们设计了具有手性手性的手性4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂。发现这些催化剂可有效提高仲醇和轴向手性联芳基化合物的酰基动力学分离度，选择性因子分别高达37和51。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Aryl Triflates for Construction of Axially Chiral Biaryls
  作者：Xiang Li、Gao‐Wei Wang、Li‐Xia Liu、Chang‐Bin Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202301337

  日期：——

  hydrogenolysis of aryl triflates through desymmetrization and kinetic resolution that allows the facile construction of axially chiral biaryl scaffolds with excellent results. These chiral compounds could be further converted into chiral monophosphine ligands, which were then used in asymmetric allylic alkylation to produce the desired product with high regio- and enantioselectivities.

  我们通过去对称化和动力学拆分开发了第一个钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的不对称氢解，从而可以轻松构建轴向手性联芳基支架并取得优异的结果。这些手性化合物可以进一步转化为手性单膦配体，然后将其用于不对称烯丙基烷基化，以产生具有高区域选择性和对映选择性的所需产物。
• Ihara, Hideki; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7502 - 7503
  作者：Ihara, Hideki、Suginome, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic kinetic resolution of biaryl atropisomers by chiral dialkylaminopyridine catalysts
  作者：Gaoyuan Ma、Chao Deng、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1039/c8ob00384j

  日期：——

  The acylative dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally unstable biaryl atropisomers is achieved by using newly developed chiral dialkylaminopyridine catalysts with fluxional chirality. Various types of biaryl substrates containing phenolic structures were subjected to the DKR to obtain a range of acylated biaryl products with enantiomeric ratios up to 90 : 10.

  通过使用新开发的具有手性手性的手性二烷基氨基吡啶催化剂，可以实现构型不稳定的联芳基阻转异构体的酰基动力学动力学分辨率（DKR）。对各种含有酚结构的联芳基底物进行DKR处理，以获得一系列对映体比例高达90:10的酰化联芳基产品。
• Dearomatization of Biaryls through Polarity Mismatched Radical Spirocyclization
  作者：Carlos R. Azpilcueta‐Nicolas、Derek Meng、Simon Edelmann、Jean‐Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.202215422

  日期：2023.2

  A redox-neutral dearomatization transforms biaryls into complex spirocycles commonly found in bioactive natural products. This polarity mismatched radical spirocyclization tolerates diverse functional groups and is applied in the regioselective synthesis of 2,4- and 2,5-cyclohexadienones. The first synthesis of denobilone A, a cytotoxic plant metabolite, showcases its utility to access underexplored

  氧化还原中性脱芳构化将联芳基转化为生物活性天然产物中常见的复杂螺环。这种极性不匹配的自由基螺环化可容忍不同的官能团，并应用于 2,4- 和 2,5- 环己二烯酮的区域选择性合成。地诺比龙 A（一种细胞毒性植物代谢物）的首次合成展示了其在进入未充分探索的三维化学空间方面的实用性。