1-phenyl-2-methoxynaphthalene | 75907-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenyl-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1-phenylnaphthalene；methyl-(1-phenyl-[2]naphthyl)-ether；Methyl-(1-phenyl-[2]naphthyl)-aether
• CAS: 75907-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: TZGKWDUHXIFYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  341.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methoxynaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到1-phenyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  中间体醌甲基苯甲酸酯对苯酚的光环化和光加成反应

  摘要：

  制备了一系列的五种2-苯酚苯甲酰化衍生物，并对其光化学进行了研究。这些中的两个（3-苯基-2-萘酚10和1-苯基-2-萘酚11）是光惰性的。对于2-（1-萘基）苯酚（12）和1-（1-萘基）-2-萘酚（13），ESPT发生在萘环的2'-位或7'-位，得到进行反质子转移（RPT）或环电闭合以生成二氢苯并氧杂蒽的醌甲基化物（QMs）。检测了12和13的中间QM，并通过激光闪光光解进行了表征。对于2-（9-菲基）苯酚（14），ESPT发生在5'位以得到经过定量电环闭环的QM，以得到相应的苯并氧杂蒽，或在10'位发生以得到经历RPT的QM。如果溶液含有甲醇中，QM上ESPT产生至10'-位置14可以被捕获作为光加成产物。在这项工作中研究的化合物证明了ESPT之后产生的QM与芳族碳原子的三种可能反应：（1）反向质子转移（RPT）以再生起始原料；（2）加入羟基溶剂得到光致加成产物；（3）通过电环闭环得到苯并氧杂蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01580
• 作为产物：
  描述：

  在 cyclopalladated [1-(p-tolylimino)ethyl]ferrocene catalyst 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联合成邻位取代的联芳基的有效催化剂：环钯化的二茂铁基亚胺的三苯基膦加合物

  摘要：

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• 钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104710255B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用。该钯-膦化合物作为催化剂在乙醇中可以高效催化Suzuki反应，这既克服了水相反应的缺点，又可以在极低催化剂量的条件下进行，同时对底物具有较为广泛的适用性；从而可以在环境友好且催化剂用量较低的条件下进行Suzuki反应。
• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。
• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。