2-[phenyl-(tosylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 1032297-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[phenyl-(tosylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 2-[phenyl(tosylcarbamoyloxy)methyl]acrylate；Tert-butyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1032297-50-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆S
• 分子量: 431.51
• InChiKey: AXGNDIYMSAKQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenyl-(tosylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以66%的产率得到t-butyl (4S*,5R*)-4-iodomethyl-2-oxo-5-phenyl-3-tosyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective functionalisation of Baylis–Hillman adducts: a convenient approach to α-methyl-α-amino acids

  摘要：

  The N-tosyl carbamates 4a-e, easily prepared starting from the Baylis-Hillman adducts 3a-e, underwent cyclization carried out with I-2/NIS in the presence of NaH, to give the corresponding 2-oxo-1,3-oxazolidines 5a-e in good yield and total stereoselection when the substituent at C-5 is Ar. After the removal of tosyl group, followed by the cleavage of the heterocyclic ring, the alpha-methyl-alpha-amino acids 8a,b and 10 were obtained in good yield as hydrochlorides.

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0465-y
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 tert-butyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[phenyl-(tosylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701729