[(Z)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 119493-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(Z)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 119493-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: OTWSABRLBDRIMT-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 乙烯基乙醚 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  APPARAO, SATYAM;MAIER, MARTIN E.;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1987) N 10, 900-904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 [(Z)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses

  摘要：

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28114

文献信息

• APPARAO, SATYAM;MAIER, MARTIN E.;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1987) N 10, 900-904
  作者：APPARAO, SATYAM、MAIER, MARTIN E.、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses
  作者：Satyam Apparao、Martin E. Maier、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1987-28114

  日期：——

  β-Acyloxy-α-phenylthio-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 3a-i and 4c, f, having different electron withdrawing carbon substituents at the carbonyl group, afford with ethyl vinyl ether as heterodienophile the dihydropyrans 5a-i and 6c, f, respectively. The endo/exo-diastereoselectivity of these reactions, providing versatile intermediates for carbohydrate and related natural product syntheses, is discussed.

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。