N-Methyl-N-(1-phenylethenyl)benzamide | 16114-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-(1-phenylethenyl)benzamide
• 英文别名: α-(N-Benzoyl-methylamino)-styrol；Benzoyl-methyl-<1-phenyl-vinyl>-amin；N-methyl-N-(1-phenylvinyl)benzamide
• CAS: 16114-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DVVXIFHZUKTMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  396.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-(1-phenylethenyl)benzamide 在 氧气 、 一水合肼 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(α-methylbenzyl)-N-methylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a
• 作为产物：
  描述：

  甲胺,N-(1-苯基亚乙基)-,(E)- 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 、 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到N-Methyl-N-(1-phenylethenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-(1-苯基乙烯基)苯甲酰胺的X射线晶体结构和光化学

  摘要：

  N-甲基-N-(1-苯基乙烯基)苯甲酰胺 (I) 具有经验式 C16H15NO，在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 8.9101(2) Å, b = 15.1416(4) Å , c = 9.7737(2) Å, α = 90°, β = 109.3320(10)°, γ = 90°, Z = 4。有趣的是，化合物（I）在光照射下发生光环化反应，得到两个环状内酰胺（ A 和 B) 低于 3100 Å。化合物(I)可以在两个等价邻位中的任一个位置环化。内酰胺 A 的形成机制可能涉及在光照射下的电环闭环反应，得到六元环状两性离子中间体。环质子通过 [1, 5]-H 位移重排，得到异构化产物 A。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0108-5

文献信息

• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1532 - 1549
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ishibashi, Hiroyuki; Ohata, Kohei; Niihara, Michiyo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, vol. 4, p. 547 - 554
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Ohata, Kohei、Niihara, Michiyo、Sato, Tatsunori、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic diimide reduction of enamides in water
  作者：Barrie J. Marsh、Emma L. Heath、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c0cc02272a

  日期：——

  Bridged flavinium organocatalysts have displayed efficacy in the diimide mediated reduction of enamides in aqueous conditions. This represents the first diimide reduction of an electron rich alkene and offers a clean alternative to the use of alkylating agents for N-alkylation.

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。
• X-Ray Crystal Structure and Photo Chemistry of N-Methyl-N-(1-phenylvinyl)benzamide
  作者：Sujit Kumar Dehury

  DOI：10.1007/s10870-011-0108-5

  日期：2011.9

  5]-H shift to give isomerized product A. The minor photoproduct B is supposed to be formed via photocyclization process followed by a loss of proton and the tautomerized product undergoes oxidation for the revival of aromaticity.Graphical AbstractIn this paper, the crystal structure and photochemistry of N-methyl-N-(1-phenylvinyl)benzamide (I) is reported.

  N-甲基-N-(1-苯基乙烯基)苯甲酰胺 (I) 具有经验式 C16H15NO，在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 8.9101(2) Å, b = 15.1416(4) Å , c = 9.7737(2) Å, α = 90°, β = 109.3320(10)°, γ = 90°, Z = 4。有趣的是，化合物（I）在光照射下发生光环化反应，得到两个环状内酰胺（ A 和 B) 低于 3100 Å。化合物(I)可以在两个等价邻位中的任一个位置环化。内酰胺 A 的形成机制可能涉及在光照射下的电环闭环反应，得到六元环状两性离子中间体。环质子通过 [1, 5]-H 位移重排，得到异构化产物 A。