ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propendithioate | 287929-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propendithioate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enedithioate
• CAS: 287929-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃O₃PS₂
• 分子量: 412.434
• InChiKey: XDOPKWPFFNBTNX-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propendithioate 20.0 ℃ 、1099.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 trans-2-tert-butoxy-5-diethoxyphosphonyl-3,4-dihydro-6-ethylthio-4-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-thiopyran 、 cis-2-tert-butoxy-5-diethoxyphosphonyl-3,4-dihydro-6-ethylthio-4-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  在高温和高压条件下，通过杂Diels-Alder反应有效合成新的取代有膦基的二氢噻喃

  摘要：

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00297-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethanedithioate 、 4,4'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)dimorpholine 在 氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propendithioate
  参考文献：
  名称：

  在高温和高压条件下，通过杂Diels-Alder反应有效合成新的取代有膦基的二氢噻喃

  摘要：

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00297-0

文献信息

• Efficient Synthesis of New Phosphono-Substituted Dihydrothiopyrans via Hetero Diels–Alder Reaction, under Thermal and High Pressure Conditions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon、Jacques Maddaluno、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00297-0

  日期：2000.6

  New α-phosphono-β-aryl- or β-heteroaryl-substituted α,β-unsaturated dithioesters 2 were easily prepared from diethyl phosphonodithioacetate 1 and used as thiadienes in thermal or high pressure hetero Diels–Alder cycloadditions with enol and thioenol ethers. The resulting new phosphono 3,4-dihydro 2H-thiopyrans 3 were isolated in excellent yields and with a cis- or trans-diastereoselectivity depending

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。