ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethanedithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethanedithioate
• 英文别名: ethyl diethoxyphosphoryldithioacetate；triethyl phosphonodithioacetate；ethyl O,O-diethylphosphonodithioacetate；Ethyl 2-diethoxyphosphorylethanedithioate
• 化学式: C₈H₁₇O₃PS₂
• 分子量: 256.327
• InChiKey: XHAMHLVKRUMNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethanedithioate 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[(Diethylphosphono)methyl]-(4,5-dihydro)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称膦酰化噻唑啉的合成及其在烯烃化反应中的应用

  摘要：

  N-(2-羟基烷基)-2-磷酸乙硫酰胺由易得的磷酸二硫乙酸酯和商业化的手性β-氨基醇制备而成。利用同一分子中羟基（亲核试剂）和C=S（亲电试剂）的共存，我们通过Mitsunobu反应的分子内环化获得了新的手性磷酸化噻唑啉。随后，这些噻唑啉-磷酸酯参与了霍纳-瓦茨沃斯-埃蒙斯反应，生成不对称的烯基噻唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6324

文献信息

• Convergent synthesis and optical properties of near-infrared emitting bioluminescent infra-luciferins
  作者：James C. Anderson、Helen Grounds、Amit P. Jathoul、James A. H. Murray、Steven J. Pacman、Laurence Tisi

  DOI：10.1039/c6ra19541e

  日期：——

  Infra-luciferin, an alkene linked analogue of luciferin, gives bioluminescence emission >700 nm and has the potential to be used for multiparametric in vivo imaging. We report here a high yielding, scalable and convergent synthesis of infra-luciferin which will allow the synthesis of other conjugated luciferins for investigation in near-infrared bioluminescence imaging. We demonstrated this potential

  Infra-luciferin 是一种烯烃连接的荧光素类似物，可提供 >700 nm 的生物发光发射，并有可能用于多参数体内成像。我们在此报告了一种高产、可扩展和收敛的红外荧光素合成方法，该合成方法将允许合成其他共轭荧光素，用于近红外生物发光成像的研究。我们通过使用合成二烯连接的荧光素类似物的新途径证明了这种潜力，将其荧光和生物发光特性与D-荧光素和亚荧光素的特性进行了比较。我们发现，与D相比，将共轭扩展到二烯接头导致特定的生物发光活性降低了 3-4 个数量级。-荧光素。类似于其荧光发射光谱，二烯连接的类似物在其生物发光光谱中表现出两个峰，与天然D-荧光素相比，主要的峰略微蓝移，而在ca。800 纳米。还测定了荧光的荧光量子产率和pH依赖性。
• Efficient Synthesis of New Phosphono-Substituted Dihydrothiopyrans via Hetero Diels–Alder Reaction, under Thermal and High Pressure Conditions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon、Jacques Maddaluno、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00297-0

  日期：2000.6

  New α-phosphono-β-aryl- or β-heteroaryl-substituted α,β-unsaturated dithioesters 2 were easily prepared from diethyl phosphonodithioacetate 1 and used as thiadienes in thermal or high pressure hetero Diels–Alder cycloadditions with enol and thioenol ethers. The resulting new phosphono 3,4-dihydro 2H-thiopyrans 3 were isolated in excellent yields and with a cis- or trans-diastereoselectivity depending

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。
• A Domino Knoevenagel/1,6-Heteroelectrocyclization Sequence to Access Phosphono-2H-thiopyrans
  作者：Antonella Riu、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno、Mihaela Gulea、Hashim Albadri、Serge Masson

  DOI：10.1002/ejoc.200700422

  日期：2007.10

  intermediate 3, provided that the aromatic character of the C5–C6 double bond is sufficiently decreased, which is the case for electron-deficient indolenuclei. This Knoevenagel/1,6-heteroelectrocyclization sequence represents a new domino process.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  膦酰二硫代乙酸酯 1 和 α,β-不饱和醛 2 之间的 Knoevenagel 型缩合反应直接得到 5-膦酰基取代的 2H-噻喃 4. 使用杂芳醛允许三烯中间体 3 的连续杂电环化，前提是 C5 的芳族特征–C6 双键充分减少，这是缺电子吲哚核的情况。这个 Knoevenagel/1,6-杂电环化序列代表了一个新的多米诺骨牌过程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Roy-Gourvennec, Sylvie Le; Masson, Serge, Synthesis, 1995, p. 1393 - 1396
  作者：Roy-Gourvennec, Sylvie Le、Masson, Serge

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of d -mannofuranosyl-ethanethioamides and the corresponding ethanedithioate, the first C -glycosyl derivative with thioacylating properties
  作者：Franck Sandrinelli、Sylvie Le Roy-Gourvennec、Serge Masson、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00304-9

  日期：1998.4

  D-Mannofuranosyl-ethanethioamides were prepared in gold yields via a Homer-Wadsworth-Emmons reaction of thiocarbamoylmethylphosphonates with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-mannofuranose. New glycosyl-ethanethioamides were obtained and one of them was converted into the corresponding dithioester which is a potential sugar substituted thioacylating agent for aminoacids. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.