2,3,7,8,12,13-hexakis-(isopropylsulfanyl)-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene | 1600518-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13-hexakis-(isopropylsulfanyl)-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
• 英文别名: 5,6,12,13,19,20-Hexakis(propan-2-ylsulfanyl)tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene；5,6,12,13,19,20-hexakis(propan-2-ylsulfanyl)tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene
• CAS: 1600518-27-1
• 化学式: C₃₉H₅₄S₆
• 分子量: 715.254
• InChiKey: SMSVMMLBSXFKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimercaptobenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 2,3,7,8,12,13-hexakis-(isopropylsulfanyl)-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  环三亚芳基的六硫烷基类似物

  摘要：

  描述了从3,4-二（羟基）苯甲酸甲酯通过Newman-Kwart重排的五个步骤中合成了四种3,4-二（烷基硫烷基）苄醇衍生物。这些衍生物在甲酸中孵育后得到2,3,7,8,12,13-六（烷基硫烷基）-10,15-二氢-5 H-三苯并[ a，d，g ]环壬烯产物，它们是六硫烷基著名的超分子空泡基质宿主的类似物，环三藜芦烯（CTV）。该环化的产率在很大程度上取决于存在的烷基硫烷基取代基，顺序为SMe> SEt≈S i Pr≫ SBn。对一种环三聚体的晶体结构测定显示出CTV本身通常表现出的自缔合模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.025

文献信息

• Hexasulfanyl analogues of cyclotriveratrylene
  作者：Marc A. Little、Jonathan J. Loughrey、Amedeo Santoro、Malcolm A. Halcrow、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.025

  日期：2014.4

  alcohol derivatives is described, in five steps from methyl 3,4-di(hydroxy)benzoate via a Newman–Kwart rearrangement. Incubation of these derivatives in formic acid affords 2,3,7,8,12,13-hexakis(alkylsulfanyl)-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene products, which are hexa-sulfanyl analogues of the well-known supramolecular cavitand host, cyclotriveratrylene (CTV). The yield of this cyclization depends

  描述了从3,4-二（羟基）苯甲酸甲酯通过Newman-Kwart重排的五个步骤中合成了四种3,4-二（烷基硫烷基）苄醇衍生物。这些衍生物在甲酸中孵育后得到2,3,7,8,12,13-六（烷基硫烷基）-10,15-二氢-5 H-三苯并[ a，d，g ]环壬烯产物，它们是六硫烷基著名的超分子空泡基质宿主的类似物，环三藜芦烯（CTV）。该环化的产率在很大程度上取决于存在的烷基硫烷基取代基，顺序为SMe> SEt≈S i Pr≫ SBn。对一种环三聚体的晶体结构测定显示出CTV本身通常表现出的自缔合模式。