6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 51863-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile；6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 51863-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: OBUFZKRFNYRUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 polyethylene glycol-600 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol

  摘要：

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.2174/157017810791514832

文献信息

• One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol
  作者：Santosh V. Nalage、Ajay P. Nikum、Mohan B. Kalyankar、Vijay S. Patil、Umesh D. Patil、Kamlesh R. Desale、Shamkant L. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.2174/157017810791514832

  日期：2010.7.1

  The reaction of ketone, aldehyde, ethyl cyanoacetate and ammonium acetate in polyethylene glycol-600 is reported. The reaction proceeds smoothly in the absence of catalyst to yield 2-Pyridones.

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。
• Synthesis of new substituted pyridine derivatives as potent anti-liver cancer agents through apoptosis induction: In vitro, in vivo, and in silico integrated approaches
  作者：Ahmed T.A. Boraei、Elsayed H. Eltamany、Ibrahim A.I. Ali、Sara M. Gebriel、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104877

  日期：2021.6

  Liver cancer is the most common type of cancer in many countries. New studies and statistics show rising liver cancer worldwide, so it is essential to seek new agents for this type of cancer. PIM1 has an attractive target in the discovery of cancer medications as it is very much expressed in a variety of malignancies and influences such as tumorigenesis, cell cycle progression, cellular proliferation

  肝癌是许多国家最常见的癌症类型。新的研究和统计数据显示，全球肝癌呈上升趋势，因此寻找治疗此类癌症的新药物至关重要。PIM1 在癌症药物的发现中具有吸引人的目标，因为它在多种恶性肿瘤和影响（例如肿瘤发生、细胞周期进程、细胞增殖、细胞凋亡和细胞迁移）中大量表达。因此，合成了一系列吡啶酮和吡啶-酰胺并测试了抗肝癌活性。 在合成策略中，4,6-二芳基-3-氰基-2-吡啶酮3a-n使用一锅四组分合成方法合成。对 4,6-diphenyl-3-cayno-2-pyridone 3a进行结构修饰以增强活性。在K 2 CO 3存在下烷基化得到O-烷基化产物4-6。合成乙酰氧基酰肼7并环化成 1,3,4-恶二唑硫酮8，后者在硫上烷基化得到10。采用叠氮偶联法将2-(吡啶-2-基氧基)乙酰肼7与不同的胺和氨基酸酯偶联得到产物12a-e和13a-b。将合成的衍生物进行对HepG2和THLE-2细胞，细胞毒性化合