(4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1185863-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1185863-25-5
• 化学式: C₄₅H₅₇NO₇Si
• 分子量: 752.036
• InChiKey: OTELFAQHBQSNNJ-CYGQURNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,4S,5R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C1'-C25'片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  已经完成了共生双杀菌素的C1'-C25'片段的立体选择性合成，该共生双杀菌素是通过碱水解从共生双杀菌素的降解产物中获得的。在侧链的引入中，合成路线的特征是Kotsuki偶联和Julia-Kocienski烯烃化。该对映和立体选择性合成已经建立了C1'-C25'片段的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo901162v
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以159 mg的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C1'-C25'片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  已经完成了共生双杀菌素的C1'-C25'片段的立体选择性合成，该共生双杀菌素是通过碱水解从共生双杀菌素的降解产物中获得的。在侧链的引入中，合成路线的特征是Kotsuki偶联和Julia-Kocienski烯烃化。该对映和立体选择性合成已经建立了C1'-C25'片段的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo901162v

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1′−C25′ Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takeshi Murata、Takahiro Asai、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/jo901162v

  日期：2009.9.4

  Stereoselective synthesis of the C1′−C25′ fragment of symbiodinolide, which was obtained as a degraded product from symbiodinolide by alkaline hydrolysis, has been accomplished. The synthetic route features Kotsuki coupling and Julia−Kocienski olefination in the introduction of the side chains. This enantio- and stereoselective synthesis has established the absolute configuration of the C1′−C25′ fragment.

  已经完成了共生双杀菌素的C1'-C25'片段的立体选择性合成，该共生双杀菌素是通过碱水解从共生双杀菌素的降解产物中获得的。在侧链的引入中，合成路线的特征是Kotsuki偶联和Julia-Kocienski烯烃化。该对映和立体选择性合成已经建立了C1'-C25'片段的绝对构型。