methyl 6-((1S,2R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methylheptyl)phenazine-1-carboxylate | 1336882-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 6-((1S,2R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methylheptyl)phenazine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[(1S,2R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-hydroxy-6-methylheptyl]phenazine-1-carboxylate
• CAS: 1336882-50-8
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 569.657
• InChiKey: AKUGIEAGKVPXNR-YUDXSTQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((1S,2R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methylheptyl)phenazine-1-carboxylate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(-)-streptophenazine A
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.84h， 生成 methyl 6-((1S,2R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methylheptyl)phenazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u

文献信息

• The Revised Structure, Total Synthesis, and Absolute Configuration of Streptophenazine A
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino、Ursula Mocek、Ricardo Reategui、Joshua Rhea、Tim Morley

  DOI：10.1021/ol202005u

  日期：2011.10.21

  A total synthesis of both diastereomers of the originally proposed structure for streptophenazine A (1) has been achieved. However, both synthetic compounds are different from the natural product. Re-examination of NMR data reported for streptophenazine A and a concise total synthesis of both diastereomers of 17 (17a and 17b) led to the structural revision of streptophenazine A to 17b. Asymmetric synthesis

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。