bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)selenium | 24364-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)selenium
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)selanyl-4-methylphenol；2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)selanyl-4-methylphenol
• CAS: 24364-93-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Se
• 分子量: 405.439
• InChiKey: MSTZSYPCBRMZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以25%的产率得到bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)selenium
  参考文献：
  名称：

  利用二氧化硒的溶剂依赖型二芳基硒化物和双酚的简便合成方法。

  摘要：

  双酚是有机催化中配体系统的重要结构基序，因此被包括在所谓的“特权配体”类别中。我们已经开发出一种新的合成途径，可以通过使用二氧化硒（一种稳定，功能强大且可商购的氧化剂）来构建这些结构。我们新的，易于执行的方案根据所使用的溶剂产生了双酚和二芳基硒化物。苯酚在乙酸中的氧化处理产生相应的双酚，而吡啶中的转化导致优选形成二芳基硒化物。结果，我们能够分离出范围广泛的新型二芳基硒化物，它们可以在有机合成中进一步应用或在过渡金属催化中用作配体状配体。

  DOI：

  10.1002/open.201500206

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 2,2'-SELENOBIARYL ETHERS OR 4,4'-SELENOBIARYL ETHERS USING SELENIUM DIOXIDE
  申请人：Dyballa Katrin Marie

  公开号：US20150336885A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A process for preparing a 2,2′-selenobiaryl ether or a 4,4′-selenobiaryl ether, proceeds by a) adding a first phenol to the reaction mixture, b) adding a second phenol to the reaction mixture, c) adding selenium dioxide to the reaction mixture, d) adding a base having a pKb in the range from 8 to 11 to the reaction mixture, and e) adjusting the reaction temperature of the reaction mixture such that the first phenol and the second phenol are converted to said 2,2′-selenobiaryl ether or said 4,4′-selenobiaryl ether.

  制备2,2′-硒代联苯醚或4,4′-硒代联苯醚的过程包括：a)将第一苯酚加入反应混合物中，b)将第二苯酚加入反应混合物中，c)将二氧化硒加入反应混合物中，d)向反应混合物中加入pKb在8到11范围内的碱，e)调整反应混合物的反应温度，使第一苯酚和第二苯酚转化为所述的2,2′-硒代联苯醚或4,4′-硒代联苯醚。
• HETEROCYCLIC SELENABISPHOSPHITES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170158590A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Novel heterocyclic selenabisphosphites, process for preparation thereof and use thereof as ligand unit for preparing ligands for use in complexes.

  新型杂环硒代二亚磷酸酯，其制备方法和作为配体单元用于制备配合物配体的用途。
• Solvent‐Dependent Facile Synthesis of Diaryl Selenides and Biphenols Employing Selenium Dioxide
  作者：Thomas Quell、Michael Mirion、Dieter Schollmeyer、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/open.201500206

  日期：2016.4

  structures by the use of selenium dioxide, a stable, powerful, and commercially available oxidizer. Our new, and easy to perform protocol gives rise to biphenols and diaryl selenides depending on the solvent employed. Oxidative treatment of phenols in acetic acid yields the corresponding biphenols, whereas conversion in pyridine results in the preferred formation of diaryl selenides. As a consequence, we

  双酚是有机催化中配体系统的重要结构基序，因此被包括在所谓的“特权配体”类别中。我们已经开发出一种新的合成途径，可以通过使用二氧化硒（一种稳定，功能强大且可商购的氧化剂）来构建这些结构。我们新的，易于执行的方案根据所使用的溶剂产生了双酚和二芳基硒化物。苯酚在乙酸中的氧化处理产生相应的双酚，而吡啶中的转化导致优选形成二芳基硒化物。结果，我们能够分离出范围广泛的新型二芳基硒化物，它们可以在有机合成中进一步应用或在过渡金属催化中用作配体状配体。