(3aS,7aS)-2-(tert-butyl)octahydro-1H-isophosphindole 2-sulfide | 1252080-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: (3aS,7aS)-2-(tert-butyl)octahydro-1H-isophosphindole 2-sulfide
• 英文别名: (3aS,7aS)-2-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisophosphindole
• CAS: 1252080-12-8
• 化学式: C₁₂H₂₃PS
• 分子量: 230.354
• InChiKey: WELZZUWVWCTCQZ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2-(tert-butyl)octahydro-1H-isophosphindole 2-sulfide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到(1S,1'S,2S,2'S,3aS,3'aS,7aS,7'aS)-2,2'-di-tert-butylhexadecahydro-1H,1'H-[1,1'-biisophosphindole] 2,2'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基膦 、 (5aS,9aS)-octahydrobenzo[e][1,3,2]dioxathiepine 3,3-dioxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(3aS,7aS)-2-(tert-butyl)octahydro-1H-isophosphindole 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990

文献信息

• Design and synthesis of a novel three-hindered quadrant bisphosphine ligand and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：Kexuan Huang、Xiaowei Zhang、Thomas J. Emge、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02620d

  日期：——

  A novel three hindered quadrant bisphosphine ligand has been synthesized. The ligand shows excellent enantioselectivities and reactivities for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins.

  合成了一种新型三阻碍四分之一双膦配体。该配体在铑催化的各种功能化烯烃氢化反应中表现出优异的对映选择性和反应活性。
• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。