(+)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: rac-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KVLFWQCPOXCSRE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 (+-)(1Ξ)-2,2-dimethyl-3t-p-tolyl-cyclopropane-r-carboxylic acid-((Ξ)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-(4-甲苯基)-乙醇 在 aluminum oxide 、 铜 作用下， 生成 (+)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile Biotransformation for Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1021/jo026490q

  日期：2003.1.1

  2-dimethylcyclopropanecarbonitriles appeared inert toward the biocatalyst, a number of racemic trans-isomers efficiently underwent a highly enantioselective hydrolysis to produce (+)-(1R,3R)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids and (-)-(1S,3S)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamides in high yields with excellent enantiomeric excesses in most cases. The overall enantioselectivity of the

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。
• Cyclopropyl aryl amide derivatives and uses thereof
  申请人：Bois Daisy Joe Du

  公开号：US20090093525A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of the formula: wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the subject compounds.

  其中Ar1、Ar2、R1和R2的化合物的公式。还提供了药物组合物、使用方法和制备所述化合物的方法。
• Smejkai,J.; Farkas,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 1557 - 1568
  作者：Smejkai,J.、Farkas,J.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPROPYL ARYL AMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2207540B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US7723391B2
  申请人：——

  公开号：US7723391B2

  公开（公告）日：2010-05-25