1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid | 85464-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 85464-91-1；85464-92-2；85464-93-3；106909-93-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ACYNNHSNNRBJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid 在 zinc(II) iodide 草酰氯 作用下， 生成 (+/-)-2-methyl-1,1'-binaphthalene-2'-carbonyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  Goto, Junichi; Goto, Nobuharu; Nambara, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4597 - 4599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Goto, Junichi; Goto, Nobuharu; Nambara, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4597 - 4599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Practical Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylic Acids via Side Chain Oxidation of 2-Methyl-1,1′-binaphthyls
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Toshiyuki Suzuki、Shigeru Handa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.2044

  日期：1986.6

  Four 1,1′-binaphthyl-2-carboxylic acids were obtained in 38–53% isolated yield via three-stage oxidation of 2-methyl-1,1′-binaphthyls, that is, i) NBS-bromination to benzylic bromides, ii) treatment with sodium salt of 2-nitropropane to aldehydes, and iii) KMnO4–oxidation to carboxylic acids.

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。
• Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo00199a036

  日期：1984.12
• GOTO, JUNICHI;GOTO, NOBUHARU;NAMBARA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4597-4599
  作者：GOTO, JUNICHI、GOTO, NOBUHARU、NAMBARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, J. M.;CRAM, D. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4930-4943
  作者：WILSON, J. M.、CRAM, D. J.

  DOI：——

  日期：——