5-氨基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑 | 19922-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑
• 中文别名: 5-氨基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑E
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 5-Amino-3--1,2,4-thiodiazol；5-Amino-3-(p-chlorphenyl)-1,2,4-thiadiazol；3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-ylamine；3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 19922-07-7
• 化学式: C₈H₆ClN₃S
• 分子量: 211.675
• InChiKey: IUSHKZWNRIGLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185℃
• 沸点：
  383.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑 生成 [3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-nitroso-amine
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Haubrich,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 397 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以79 mg的产率得到5-氨基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过I2介导的N–S键的氧化结构从亚氨酸盐和硫脲一锅合成3-芳基-5-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出一种简单实用的方法，可从酰亚胺和硫脲单锅合成3-芳基-5-氨基-1，2，4-噻二唑。该方案通过顺序的碱基介导的亲核加成消除反应和N 2 S键形成的I 2介导的氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800670

文献信息

• Substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles with pharmaceutical activity
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0455356A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Pharmaceutical compounds of the following formula are described: in which R¹ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C₁₋₄ alkyl or a heterocycle selected from: where R³ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo, cyano, trifluoromethyl, carboxyl or -CONH₂, and R⁴ is C₁₋₄ alkyl; and R² is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, phenyl or thienyl substituted with a carboxyl or C₁₋₄ alkoxy-carbonyl group, an acyl group of the formula R⁵CO- where R⁵ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl, halo C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, halo-C₁₋₄ alkoxy, phenyl, phenyl-C₁₋₄ alkyl, -NHC₁₋₄ alkyl, -NH phenyl or where R⁶ is C₁₋₄ alkyl, or a group of the formula -CH=C(COC₁₋₄ alkoxy)₂; or a salt thereof.

  以下是描述的具有以下结构的药物化合物： 其中R¹为氢、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基-C₁₋₄烷基、羟基-C₁₋₄烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基-C₁₋₄烷基或从以下选取的杂环： 其中R³为氢、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤素、氰基、三氟甲基、羧基或-CONH₂，R⁴为C₁₋₄烷基；而R²为氢、C₁₋₄烷基、苯基或经羧基或C₁₋₄烷氧基羰基取代的噻吩基，具有R⁵CO-式的酰基，其中R⁵为氢、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基-C₁₋₄烷基、卤素C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、卤素-C₁₋₄烷氧基、苯基、苯基-C₁₋₄烷基、-NHC₁₋₄烷基、-NH苯基或 其中R⁶为C₁₋₄烷基，或具有-CH=C(COC₁₋₄烷氧基)₂式的基团；或其盐。
• Derocque,J.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2062 - 2066
  作者：Derocque,J.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4036826A
  申请人：——

  公开号：US4036826A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4233214A
  申请人：——

  公开号：US4233214A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4259236A
  申请人：——

  公开号：US4259236A

  公开（公告）日：1981-03-31