diethyl ester of 4-chlorobutene-2-phosphonic acid | 139300-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ester of 4-chlorobutene-2-phosphonic acid
• 英文别名: 4-chloro-1-butene-2-phosphonic acid diethyl ester；4-Chloro-2-diethoxyphosphorylbut-1-ene
• CAS: 139300-91-7
• 化学式: C₈H₁₆ClO₃P
• 分子量: 226.64
• InChiKey: KVBGXTCCLFKULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ester of 4-chlorobutene-2-phosphonic acid 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到1,3-butadiene-2-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gurevich, I. E.; Dogadina, A. V.; Sokolov, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 1.1, p. 47 - 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三聚氯氰 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl ester of 4-chlorobutene-2-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-极性交换过程对1,1-二取代的烯烃进行光氧化还原催化的环丙烷化

  摘要：

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900708

文献信息

• Gurevich, I. E.; Dogadina, A. V.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1967 - 1968
  作者：Gurevich, I. E.、Dogadina, A. V.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3935174A
  申请人：——

  公开号：US3935174A

  公开（公告）日：1976-01-27
• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Gurevich, I. E.; Dogadina, A. V.; Sokolov, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 1.1, p. 47 - 55
  作者：Gurevich, I. E.、Dogadina, A. V.、Sokolov, V. V.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——