S-<2-(phenylthio)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate | 141079-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-<2-(phenylthio)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate
• 英文别名: S-(2-phenylsulfanylphenyl) N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 141079-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS₂
• 分子量: 317.476
• InChiKey: NFEPFFPOOMIIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<2-(phenylthio)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到Bis<4-(2-phenylthio)phenyl>disulfid
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho Metalation ofO-Aryl andO-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion

  摘要：

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34150
• 作为产物：
  描述：

  O-(phenylthio)phenyl N,N-diethylthiocarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 以87%的产率得到S-<2-(phenylthio)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho Metalation ofO-Aryl andO-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion

  摘要：

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34150