4-aza-A-homo-5α-androstan-3,17-dione | 99800-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-aza-A-homo-5α-androstan-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2R,8R,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-6-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecane-5,15-dione
• CAS: 99800-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: PAWWWEMIYUSPOA-VRBUCKFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-A-homo-5α-androstan-3,17-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-aza-A-homo-5α-androstan-3,17-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排形成双氮杂类固醇

  摘要：

  对5α-雄甾烷酮肟的几何异构体进行贝克曼重排，得到3-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄烷-4-酮和4-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄甾烷- 3个 通过Jones试剂氧化将这些内酰胺转化为相应的酮。用羟胺处理产生相应的酮肟。酮肟的贝克曼重排产生了二氮杂化合物和相应的“二级”贝克曼裂解ω-氰基烯烃。产生的化合物的混合物通过柱色谱分离。化合物的结构从光谱数据显而易见。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250604
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-17β-hydroxy-A-homo-5α-androstan-3-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-aza-A-homo-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排形成双氮杂类固醇

  摘要：

  对5α-雄甾烷酮肟的几何异构体进行贝克曼重排，得到3-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄烷-4-酮和4-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄甾烷- 3个 通过Jones试剂氧化将这些内酰胺转化为相应的酮。用羟胺处理产生相应的酮肟。酮肟的贝克曼重排产生了二氮杂化合物和相应的“二级”贝克曼裂解ω-氰基烯烃。产生的化合物的混合物通过柱色谱分离。化合物的结构从光谱数据显而易见。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250604

文献信息

• NOVEL CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20110178065A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011088160A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.