(3R,3'R,5'R)-4-chloro-1-methyl-3',5'-bis(2-oxo-2-phenylethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-2,2'(3'H)-dione | 1579957-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,3'R,5'R)-4-chloro-1-methyl-3',5'-bis(2-oxo-2-phenylethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-2,2'(3'H)-dione
• 英文别名: (3R,3'R,5'R)-4-chloro-1-methyl-3',5'-diphenacylspiro[indole-3,4'-oxane]-2,2'-dione
• CAS: 1579957-37-1
• 化学式: C₂₉H₂₄ClNO₅
• 分子量: 501.966
• InChiKey: GWLQOAYAOSNPHS-LRZFZUCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 C₁₉H₂₅F₆N₃S 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,3'S,5'S)-4-chloro-1-methyl-3',5'-bis(2-oxo-2-phenylethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-2,2'(3'H)-dione 、 (3R,3'R,5'R)-4-chloro-1-methyl-3',5'-bis(2-oxo-2-phenylethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-2,2'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氢键引导的[5 +1]环环氧化物与酯键联的双烯酮：方便地获得手性螺氧并吲哚δ-内酯

  摘要：

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。

  DOI：

  10.1021/ol500547e

文献信息

• Hydrogen-Bond-Directed Formal [5 + 1] Annulations of Oxindoles with Ester-Linked Bisenones: Facile Access to Chiral Spirooxindole δ-Lactones
  作者：Shuai Zhao、Jun-Bing Lin、Yuan-Yuan Zhao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol500547e

  日期：2014.3.21

  A novel bifunctional thiourea catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of oxindoles and ester-linked bisenones was successfully developed. This strategy involves two sequential Michael additions, leading to spirooxindole δ-lactones with three contiguous stereocenters including an all-carbon quaternary center with high diastereo- and enantioselectivites. In addition, a remarkable N-substituent effect

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。