(10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione | 146754-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: (10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione
• 英文别名: (10S)-6-thia-1,8-diazatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-3(7),4-diene-2,9-dione
• CAS: 146754-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: NGQRCZHMKSVXRM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-6,7,8,8a-tetrahydro-2-iodo-9-thioxo-4H-pyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e><1,4>diazepine-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环PAF拮抗剂的对映体活性

  摘要：

  两种对映体四环化合物thieno [3,2- f ] [pyrrolo [2,1- c ] [1,2,4] triazolo [4,3- a ] [1,4]二氮杂卓10a和10b的合成被描述。这些对映体作为血小板活化因子（PAF）抑制剂的测试显示出良好的对映体特异性，这意味着一种对映体负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290619
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-N-(3-thiophenecarbonyl)pyrrolidin-2-carboxylate 在 hexacarbonyl molybdenum lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高效，PIFA介导的苯并，萘和杂环吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]二氮杂s的方法。有利获得抗肿瘤抗生素DC-81

  摘要：

  提出了从1-脯氨酸甲酯开始合成一系列光学纯的苯并，萘和杂环稠合的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-二氮杂-5,11-二酮衍生物。合成计划包括在脯氨酸氮上进行芳构化步骤，然后将酯残基转化为N-甲氧基酰胺基团。随后的关键环化步骤包括PIFA介导的N的形成-酰基硝基re中间体及其后续的分子内被芳环的俘获。提出的通用方法解决了从不太容易获得的氨基（或相关功能）芳香族起始原料开始的需要，并且其有效性在抗肿瘤抗生素DC-81的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo047872u

文献信息

• First direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- or [2,3-e][1,4]diazepines, thiophene analogues of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Sandrine Jolivet-Fouchet、Frédéric Fabis、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01108-3

  日期：1998.7

  Condensation of 2-thiaisatoic anhydride 1 or 3-thiasatoic anhydride 2 with proline 4a or hydroxyproline 4b led to the pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- and [2,3-e][1,4]diazepine derivatives 5, 6, 10 and 11.

  2-硫杂硬脂酸酐1或3-硫杂硬脂酸酐2与脯氨酸4a或羟基脯氨酸4b的缩合产生吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]-和[2,3- e ] [1， 4]二氮杂衍生物5，6，10和11。
• An Efficient, PIFA Mediated Approach to Benzo-, Naphtho-, and Heterocycle-Fused Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]diazepines. An Advantageous Access to the Antitumor Antibiotic DC-81
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Isabel Moreno、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo047872u

  日期：2005.3.1

  The synthesis of a series of optically pure benzo-, naphtho-, and heterocycle-fused pyrrolo[2,1-c][1,4]-diazepin-5,11-dione derivatives starting from l-proline methyl ester is presented. The synthetic plan includes an aroylation step at the proline nitrogen followed by transformation of the ester residue into a N-methoxyamide group. The subsequent key cyclization step embraces the PIFA mediated formation

  提出了从1-脯氨酸甲酯开始合成一系列光学纯的苯并，萘和杂环稠合的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-二氮杂-5,11-二酮衍生物。合成计划包括在脯氨酸氮上进行芳构化步骤，然后将酯残基转化为N-甲氧基酰胺基团。随后的关键环化步骤包括PIFA介导的N的形成-酰基硝基re中间体及其后续的分子内被芳环的俘获。提出的通用方法解决了从不太容易获得的氨基（或相关功能）芳香族起始原料开始的需要，并且其有效性在抗肿瘤抗生素DC-81的合成中得到了证明。
• Enantiospecific activity of tetracyclic PAF-antagonists
  作者：A. Walser、T. Flynn

  DOI：10.1002/jhet.5570290619

  日期：1992.10

  The syntheses of two enantiomeric tetracyclic compounds, the thieno[3,2-f][pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepines 10a and 10b are described. Testing of these enantiomers as inhibitors of platelet activating factor (PAF) revealed good enantiospecificity, meaning that one enantiomer is responsible for the observed biological activity.

  两种对映体四环化合物thieno [3,2- f ] [pyrrolo [2,1- c ] [1,2,4] triazolo [4,3- a ] [1,4]二氮杂卓10a和10b的合成被描述。这些对映体作为血小板活化因子（PAF）抑制剂的测试显示出良好的对映体特异性，这意味着一种对映体负责观察到的生物活性。