(10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione | 146754-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: (10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione
• 英文别名: (10S)-6-thia-1,8-diazatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-3(7),4-diene-2,9-dione
• CAS: 146754-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: NGQRCZHMKSVXRM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-6,7,8,8a-tetrahydro-2-iodo-9-thioxo-4H-pyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e><1,4>diazepine-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环PAF拮抗剂的对映体活性

  摘要：

  两种对映体四环化合物thieno [3,2- f ] [pyrrolo [2,1- c ] [1,2,4] triazolo [4,3- a ] [1,4]二氮杂卓10a和10b的合成被描述。这些对映体作为血小板活化因子（PAF）抑制剂的测试显示出良好的对映体特异性，这意味着一种对映体负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290619
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-N-(3-thiophenecarbonyl)pyrrolidin-2-carboxylate 在 hexacarbonyl molybdenum lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (10aS)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高效，PIFA介导的苯并，萘和杂环吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]二氮杂s的方法。有利获得抗肿瘤抗生素DC-81

  摘要：

  提出了从1-脯氨酸甲酯开始合成一系列光学纯的苯并，萘和杂环稠合的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-二氮杂-5,11-二酮衍生物。合成计划包括在脯氨酸氮上进行芳构化步骤，然后将酯残基转化为N-甲氧基酰胺基团。随后的关键环化步骤包括PIFA介导的N的形成-酰基硝基re中间体及其后续的分子内被芳环的俘获。提出的通用方法解决了从不太容易获得的氨基（或相关功能）芳香族起始原料开始的需要，并且其有效性在抗肿瘤抗生素DC-81的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo047872u

文献信息

• First direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- or [2,3-e][1,4]diazepines, thiophene analogues of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Sandrine Jolivet-Fouchet、Frédéric Fabis、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01108-3

  日期：1998.7

  Condensation of 2-thiaisatoic anhydride 1 or 3-thiasatoic anhydride 2 with proline 4a or hydroxyproline 4b led to the pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- and [2,3-e][1,4]diazepine derivatives 5, 6, 10 and 11.

  2-硫杂硬脂酸酐1或3-硫杂硬脂酸酐2与脯氨酸4a或羟基脯氨酸4b的缩合产生吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]-和[2,3- e ] [1， 4]二氮杂衍生物5，6，10和11。