(E)-1-chloro-4-(trimethylsilyl)-2-buten | 1314113-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(trimethylsilyl)-2-buten
• 英文别名: [(E)-4-chlorobut-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1314113-19-3
• 化学式: C₇H₁₅ClSi
• 分子量: 162.735
• InChiKey: DDRVCKRFSKFAFZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(trimethylsilyl)-2-buten 在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-trimethyl[4-(trichlorosilyl)-2-butenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  新型双官能烯丙基乙硅烷作为三取代烯丙基化试剂在立体选择性合成三取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100513
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-chloro-4-(trimethylsilyl)-2-buten
  参考文献：
  名称：

  新型双官能烯丙基乙硅烷作为三取代烯丙基化试剂在立体选择性合成三取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100513

文献信息

• A Novel Bifunctional Allyldisilane as a Triple Allylation Reagent in the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Andrei V. Malkov、Ondřej Kysilka、Mark Edgar、Aneta Kadlčíková、Martin Kotora、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201100513

  日期：2011.6.20

  Three for the price of two: A bifunctional allyldisilane undergoes a two‐step triple allylation sequence with pairs of aldehydes to give all‐cis trisubstituted tetrahydrofurans in excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme). The first allylation step, which sets up the key stereogenic centres, is catalysed by a chiral Lewis base.

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。