(3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylic acid | 944935-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 944935-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SVFHLSAIPZYYFH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-hydroxy-4-(isobutylamino)-2,2-dimethyl-N-phenethylchromane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran sulfonamides as KV1.5 potassium channel blockers

  摘要：

  K-v 1.5 blockers have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. The benzopyrans provide a template for the synthesis of potent and selective K-v 1.5 blockers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.020
• 作为产物：
  描述：

  (3S-trans)-4-amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以99%的产率得到(3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran sulfonamides as KV1.5 potassium channel blockers

  摘要：

  K-v 1.5 blockers have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. The benzopyrans provide a template for the synthesis of potent and selective K-v 1.5 blockers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.020

文献信息

• Benzopyran sulfonamides as KV1.5 potassium channel blockers
  作者：John Lloyd、Karnail S. Atwal、Heather J. Finlay、Michael Nyman、Tram Huynh、Rao Bhandaru、Alexander Kover、Joan Schmidt、Wayne Vaccaro、Mary Lee Conder、Tonya Jenkins-West、Paul Levesque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.020

  日期：2007.6

  K-v 1.5 blockers have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. The benzopyrans provide a template for the synthesis of potent and selective K-v 1.5 blockers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.