Methyl 2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetate | 61844-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 61844-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: QFJAFOLHUOKAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 Methyl 2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到(syn)-methyl 1-acetyl-2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-hydroxyindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的邻羟基苯甲酸和邻氨基苯甲酮与烯丙基碳酸酯的环化反应（4 +1）：3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚的合成与转化

  摘要：

  已经开发了膦催化的邻羟基苯酚和邻氨基苯基酮与酯改性的烯丙基碳酸酯的（4 +1）环化反应，为合成官能化的2，3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了简便而有效的方法。在温和条件下和在PPH的催化作用3（20摩尔％），的反应Ò羟基苯基或ø -氨基苯基酮容易配料高度官能化的3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃或3-羟基-2,3-双取代的二氢吲哚，产率为40-99％，通常具有非对映选择性。为了进一步扩大该环化反应在功能化苯并呋喃和吲哚合成中的实用性，CuSO还研究了环化产物的4-促进的化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00596

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2016132343A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD.

  公开号：US20180008584A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-di-hydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种用于合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢-吡啶-2-酮（Perampanel）及其盐的方法，特别是与药用可接受酸的盐。本发明还涉及在此类过程中形成和/或使用的某些中间体。
• Process and intermediates for the preparation of perampanel
  申请人：MAPI PHARMA LTD.

  公开号：US10111867B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-di-hydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了以式（1）结构为代表的 3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）及其盐类，特别是与药学上可接受的酸的盐类的合成工艺。本发明还涉及在此类工艺中形成和/或使用的某些中间体。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 1) Annulation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl and <i>o</i>-Aminophenyl Ketones with Allylic Carbonates: Syntheses and Transformations of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Zifeng Qin、Wei Liu、Danyang Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00596

  日期：2016.6.3

  A phosphine-catalyzed (4 + 1) annulation reaction of o-hydroxyphenyl and o-aminophenyl ketones with ester-modified allylic carbonates has been developed, providing a facile and efficient method to synthesize functionalized 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines. Under mild conditions and in the catalysis of PPh3 (20 mol %), the reactions of o-hydroxyphenyl or o-aminophenyl ketones readily

  已经开发了膦催化的邻羟基苯酚和邻氨基苯基酮与酯改性的烯丙基碳酸酯的（4 +1）环化反应，为合成官能化的2，3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了简便而有效的方法。在温和条件下和在PPH的催化作用3（20摩尔％），的反应Ò羟基苯基或ø -氨基苯基酮容易配料高度官能化的3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃或3-羟基-2,3-双取代的二氢吲哚，产率为40-99％，通常具有非对映选择性。为了进一步扩大该环化反应在功能化苯并呋喃和吲哚合成中的实用性，CuSO还研究了环化产物的4-促进的化学转化。