1-(2-thienyl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile | 880166-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-thiophen-2-ylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 880166-13-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: ZLVRVIHUCBXASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-(((1R,3r,5S)-3-(thiophen-2-yl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的对映选择性合成通过 Brønsted 酸催化内消旋环氧化物的开环

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03529
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(2-thienyl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的对映选择性合成通过 Brønsted 酸催化内消旋环氧化物的开环

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03529

文献信息

• Triazole Derivative or Salt Thereof
  申请人：Murakami Takeshi

  公开号：US20070259854A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [Problem] There is provided a compound which can be used for therapy of diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) participates, in particular diabetes, insulin resistance. [Means for Solution] It has been found that a triazole derivative wherein the triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group in the 2-position or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong 11β-HSD1 inhibitory activity. Moreover, the triazole derivative of the invention exhibits an excellent blood-glucose level-lowering action and hence can be used for therapy of diabetes, insulin resistance.

  [问题] 提供了一种化合物，可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）参与的疾病，特别是糖尿病，胰岛素抵抗。[解决方案的手段] 发现一种三唑衍生物，其中三唑环在2位被三取代甲基基团取代，或其药学上可接受的盐具有强大的11β-HSD1抑制活性。此外，本发明的三唑衍生物表现出优异的降低血糖水平的作用，因此可用于治疗糖尿病，胰岛素抵抗。
• Triazole derivative or salt thereof
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US07776897B2

  公开（公告）日：2010-08-17

  There is provided a compound which can be used for therapy of diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) participates, in particular diabetes, insulin resistance. It has been found that a triazole derivative wherein the triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group in the 2-position or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong 11β-HSD1 inhibitory activity. Moreover, the triazole derivative of the invention exhibits an excellent blood-glucose level-lowering action and hence can be used for therapy of diabetes, insulin resistance.

  提供了一种化合物，可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）参与的疾病，特别是糖尿病、胰岛素抵抗。发现一种三唑衍生物，在三唑环的2位被三取代甲基基团取代或其药学上可接受的盐具有强烈的11β-HSD1抑制活性。此外，本发明的三唑衍生物表现出优异的降低血糖水平的作用，因此可用于治疗糖尿病、胰岛素抵抗。
• Construction of 2‐Azabicyclo[2.2.1]heptenes via Selenium‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Cyclopentenes
  作者：Jiao Ma、Liuli Dong、Jiarong Yao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202300200

  日期：2023.6.20

  A selenium-catalyzed intramolecular oxidative amination of cyclopentenes has been described. A variety of 2-azabicyclo[2.2.1]heptenes were obtained with 58%–96% yields. This protocol was featured with mild reaction conditions and broad substrate scope. The subsequent modification of the bicyclic backbone and amino group further demonstrated the application value of this aza-bridged ring.

  已经描述了环戊烯的硒催化的分子内氧化胺化。得到了多种2-氮杂双环[2.2.1]庚烯，产率58%–96%。该方案具有反应条件温和、底物范围广的特点。随后对双环主链和氨基的修饰进一步证明了该氮杂桥环的应用价值。
• TRIAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1790641A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  [Problem] There is provided a compound which can be used for therapy of diseases in which 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1(11β-HSD1) participates, in particular diabetes, insulin resistance. [Means for Solution] It has been found that a triazole derivative wherein the triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group in the 2-position or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong 11β-HSD1 inhibitory activity. Moreover, the triazole derivative of the invention exhibits an excellent blood-glucose level-lowering action and hence can be used for therapy of diabetes, insulin resistance.

  [问题]提供了一种化合物，该化合物可用于治疗 11 β-羟类固醇脱氢酶 1 型(11β-HSD1)参与的疾病，特别是糖尿病、胰岛素抵抗。 [解决方法]研究发现，一种三唑衍生物（其中三唑环在 2 位被三取代甲基取代）或其药学上可接受的盐具有很强的 11β-HSD1 抑制活性。此外，本发明的三唑衍生物具有良好的降低血糖水平的作用，因此可用于治疗糖尿病、胰岛素抵抗。
• EP1790641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——