N-(2-ethenylphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 497066-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethenylphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 497066-36-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: CSCMHYMIDNIMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethenylphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,2-二氢-1-对甲苯磺酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-vinylaniline 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(2-ethenylphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u

文献信息

• Aromatic Enamide/Ene Metathesis toward Substituted Indoles and Its Application to the Synthesis of Indomethacins
  作者：Yayoi Kasaya、Kosuke Hoshi、Yukiyoshi Terada、Atsushi Nishida、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900520

  日期：2009.9

  A steric and electronic effect on enamide/ene metathesis, a novel preparation of 2-substituted indoles and 3-substituted indoles using enamide-ene metathesis as a key reaction, and its application to the synthesis of indomethacin are described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Isomerization of a Terminal Olefin Catalyzed by a Ruthenium Complex: The Synthesis of Indoles through Ring-Closing Metathesis
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200290031

  日期：2002.12.16
• Cycloisomerization Promoted by the Combination of a Ruthenium–Carbene Catalyst and Trimethylsilyl Vinyl Ether, and its Application in The Synthesis of Heterocyclic Compounds: 3-Methylene-2,3-dihydroindoles and 3-Methylene-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200454157

  日期：2004.8.6