5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 | 59790-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-carbonitrile
• CAS: 59790-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: LKKNYGGQRKKGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4,5-dihydro-4-phenyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 水 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步转化，可控制的一锅合成支架的多样性。

  摘要：

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。

  DOI：

  10.1039/c9cc08781h

文献信息

• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Visible Light Uranyl Photocatalysis: Direct C–H to C–C Bond Conversion
  作者：Luca Capaldo、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acscatal.9b00287

  日期：2019.4.5

  Uranyl nitrate hexahydrate performs as an efficient photocatalyst in the direct C–H to C–C bond conversion under blue light irradiation via hydrogen atom transfer (HAT). This uranyl salt enables the remarkable smooth functionalization of unactivated (cyclo)alkanes, ethers, acetals, and amides via radical addition onto electrophilic olefins. Dedicated electrochemical measurements on compounds and intermediates

  硝酸铀酰六水合物在通过氢原子转移（HAT）的蓝光照射下，在直接C–H到C–C键转换中，可作为有效的光催化剂。这种铀酰盐可通过自由基加成到亲电烯烃上，使未活化的（环）烷烃，醚，乙缩醛和酰胺具有显着的平滑功能。对该过程中涉及的化合物和中间体进行了专门的电化学测量，以支持该机理建议。
• Synthesis of dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines by the reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570390420

  日期：2002.7

  The reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles 1a-d with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of sodium ethoxide (0.1 equivalent) gave the corresponding Michael adducts 2a-d, 3a-d and 4a-d. Compounds 2a-d and 3a-c reacted with sodium alkoxide (1 equivalent) to yield the corresponding 7a-alkoxyhexahydrofuro[2,3-b]pyridines 5a-d, 6a-d, 7a-c and 8a-c. Treatment of 5a-d, 6a-d,

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃腈1a-d与α，β-不饱和羰基化合物在乙醇钠（0.1当量）存在下的反应得到相应的迈克尔加合物2a-d，3a-d和4a-d。化合物2a-d和3a-c与醇钠（1当量）反应，得到相应的7a-烷氧基六氢呋喃[2，3- b ]吡啶5a-d，6a-d，7a-c和8a-c。用叔丁醇钾处理5a-d，6a-d，7a-c和8a-c产生相应的二氢呋喃并[2,3- b ]吡啶图9a-d和10a-c。4a-c与乙醇钠（1当量）反应，得到相应的二氢呋喃[2，3- b ]吡啶11a-c。
• Iron-Catalyzed Photoredox Alcohol α-C–H Alkylation and Tandem Intramolecular Cyclization: Facile Access to Multisubstituted 2,3-Dihydrofurans and γ-Butyrolactones
  作者：Jiajin Chen、Ziyu Gan、Yongqiang Zhang、Ziyang Chen、Shuyang Liu、Rongqi Cui、Zhiyan Xue、Haoxiang Sun、Lei Shi、Wen-Feng Jiang、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01719

  日期：2024.6.28

  science due to their distinctive chemical configurations and inherent properties. We herein introduce a tandem difunctionalization protocol of alcohols for the efficient synthesis of multisubstituted 2,3-dihydrofurans and γ-butyrolactones through the combination of photocatalysis and iron catalysis under mild conditions. Photoredox alcohol α-C(sp3)–H activation and Pinner-type intramolecular cyclization

  多取代呋喃由于其独特的化学构型和固有性质，在合成化学和药理学领域占据着举足轻重的地位。我们在此介绍了一种醇的串联双官能化方案，通过光催化和铁催化的组合在温和的条件下有效合成多取代的2,3-二氢呋喃和γ-丁内酯。光氧化还原醇α-C(sp 3 )–H活化和Pinner型分子内环化是两个关键过程。该方法具有显着的方便性、经济效益和环境友好性。
• Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2011 - 2023
  作者：Maruoka, Hiroshi、Yamagata, Kenji、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——