肾上腺素EP杂质D | 317351-40-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 肾上腺素EP杂质D
• 中文别名: 4-[((1R)-2-(苄基甲基氨基)-1-羟乙基]苯-1,2-二醇
• 英文名称: 4-[(1R)-1-Hydroxy-2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl]-1,2-benzenediol
• 英文别名: 4-[(1R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 317351-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.33
• InChiKey: YENHZTNWVCNPRW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肾上腺素EP杂质E盐酸盐 在 甲酸 、 RuCl[(S,S)-Teth-TsDpen] 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ADRENALIN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1210318A1

  公开（公告）日：2002-06-05
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ADRENALIN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ADRENALINE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ADRENALINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001012583A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Herstellungsverfahren von Adrenalin bzw. einem Additionssalz davon in industriellem Maßstab unter Anwendung einer asymmetrischen Hydrierung als Schlüsselschritt und einer speziellen Abfolge von Folgeschritten, wobei als Katalysator [Rh(COD)C1]2 und ein chiraler, zweizähniger Phosphinligand wie (2R, 4R)-4-(Dicyclohexylphosphino)-2-(diphenylphosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidin als Katalysatorsystem eingesetzt wird.