tert-butyl (1-(thiophen-2-yl)ethyl)carbamate | 1321591-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl (1-(thiophen-2-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-thiophen-2-ylethyl)carbamate
• CAS: 1321591-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: AQKSQPDNXLBOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1-(噻吩-2-基)-1-乙醇 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (1-(thiophen-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  羟基被Au（III）催化的高度官能化的氮亲核试剂直接取代。

  摘要：

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。

  DOI：

  10.1039/c1cc12760h

文献信息

• Additive-Free Copper-Catalyzed Benzylic C(sp3)–H Carbamation: Simple Preparation of Primary Benzylic Amines
  作者：Abolghasem Bakhoda、William Schmidt

  DOI：10.1055/a-2170-2630

  日期：2024.1

  A simple and practical method for the synthesis of primary alkylamines by direct functionalization of hydrocarbons is described. The N-Boc-protected alkylamines are readily prepared from tert-butyl (trimethylsilyl)carbamate and N-fluorobenzenesulfonimide in the presence of a Cu(I) catalyst at low catalyst loadings. Advantageously, this process proceeds free of any additive such as auxiliary bases/acids

  描述了一种通过烃直接官能化合成伯烷基胺的简单实用的方法。N-Boc 保护的烷基胺很容易由（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸叔丁酯和 N-氟苯磺酰亚胺在 Cu(I) 催化剂存在下以低催化剂负载量制备。有利地，该方法无需任何添加剂例如辅助碱/酸进行，仅需要一当量的底物，并且不需要配体合成。这种操作简单的 C-H 氨基甲酸酯化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的 Cu 预催化剂和氧化剂来提供 N-Boc 保护的烷基胺，产率为 16-83%。该产物可以在弱酸性条件下简单地脱保护，生成伯苄胺。这种实用方法随后被用于活性药物成分西那卡塞和舍曲林的合成。