4-(3-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 118373-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 118373-52-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD05259066
• 分子量: 221.643
• InChiKey: RXOCGBSFRDHWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 4-(3-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(5S,6S)-9-Amino-6-(3-chloro-phenyl)-4-methyl-1-oxo-2-oxa-3-aza-spiro[4.4]nona-3,8-diene-7,7,8-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Zil'berg, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 909 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-(3-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用ZnO @ Fe3O4核壳纳米催化剂在水中绿色合成3,4-二取代的异恶唑-5（4H）-酮

  摘要：

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/aoc.5544

文献信息

• Sulfated polyborate catalyzed expeditious and efficient three-component synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Manisha S. Patil、Chirag Mudaliar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.019

  日期：2017.8

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones has been developed using sulfated polyborate as a catalyst. The multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and ethyl acetoacetate under a solvent free condition at 80 °C is described. This protocol has promising features for the reaction

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。
• Mechanosynthesis of Pyrrole-2-carboxylic Acids via Copper-Catalyzed Spiroannulation/Ring-Opening Aromatization of 4-Arylidene Isoxazol-5-ones with Enamino Esters
  作者：Ming-Jun Li、Hui-Juan Xiao、Peng Xu、Luan-Ting Wu、Si-Qi Chen、Ze Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：2024.5.24

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。