(S)-di-tert-butyl 1-(2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1296698-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 1-(2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1296698-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: VTXUZRVZFNCPFH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde 在 奎宁胺 、 左旋樟脑磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-di-tert-butyl 1-(2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯胺/ CSA离子对：不对称烯胺催化的强大催化系统

  摘要：

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol200747x

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Primary amine catalyzed electrophilic amination of α,α-disubstituted aldehydes
  作者：Alaric Desmarchelier、Hasret Yalgin、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.063

  日期：2011.8

  Organocatalytic alpha-amination of alpha,alpha-disubstituted aldehydes promoted by 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine is described. alpha-Hydrazino aldehydes bearing a quaternary stereogenic center are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.