(3-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol | 13395-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 3-Chlor-4'-methoxy-benzhydrol；(3-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 13395-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: LNBBNIDRDBLRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol 在 盐酸 作用下， 生成 3-Chlor-4'-methoxy-benzhydrylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Diphenylcarbinyl derivatives. III. Solvolysis of polysubstituted benzhydryl chlorides. Examination of the Hammett relationship in a multiply-substituted system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a011
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (R)-Me-BIPAM 、 dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(3-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  美比比安用于对映选择性钌（II）催化芳基硼酸与醛的酰化

  摘要：

  配体设计方案：已开发出钌催化的醛与芳基硼酸的不对称芳基化反应，可得到高收率的手性二芳基甲醇。手性双齿亚磷酰胺配体（（R，R）-Me-bipam）的使用导致出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901395

文献信息

• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Me-bipam for Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/anie.200901395

  日期：2009.6.2

  Ligand design by‐pam: A ruthenium‐catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids has been developed, giving chiral diarylmethanols in good yields. The use of a chiral bidentate phosphoramidite ligand ((R,R)‐Me‐bipam) led to excellent enantioselectivities.

  配体设计方案：已开发出钌催化的醛与芳基硼酸的不对称芳基化反应，可得到高收率的手性二芳基甲醇。手性双齿亚磷酰胺配体（（R，R）-Me-bipam）的使用导致出色的对映选择性。
• Diphenylcarbinyl derivatives. III. Solvolysis of polysubstituted benzhydryl chlorides. Examination of the Hammett relationship in a multiply-substituted system
  作者：Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo01284a011

  日期：1967.9