N^α-(benzyloxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine | 98541-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(benzyloxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine
• 英文别名: (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-bromopropanoic acid；(2R)-3-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 98541-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: JNWFWEIAPFVAIA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到N^α-(benzyloxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酯将丝氨酸转化为立体化学纯的β-取代的α-氨基酸

  摘要：

  Lactonisation de serines suvie d'une 反应 avec 不同的亲核试剂。获得 d'amino-3 丙氨酸、O-乙酰丝氨酸、S-苄基半胱氨酸和卤代-3 丙氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00310a058

文献信息

• Conversion of serine to stereochemically pure .beta.-substituted .alpha.-amino acids via .beta.-lactones
  作者：Lee D. Arnold、Thomas H. Kalantar、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00310a058

  日期：1985.11

  Lactonisation de serines suivie d'une reaction avec differents nucleophiles. Obtention d'amino-3 alanines, O-acetyl serine, S-benzylcysteine et halogeno-3 alanines

  Lactonisation de serines suvie d'une 反应 avec 不同的亲核试剂。获得 d'amino-3 丙氨酸、O-乙酰丝氨酸、S-苄基半胱氨酸和卤代-3 丙氨酸