5-氨基-4-甲基2-羟基吡啶 | 946826-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-4-甲基2-羟基吡啶
• 英文名称: 5-amino-4-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Amino-4-methylpyridin-2-ol；5-amino-4-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 946826-32-0
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD08061299
• 分子量: 124.142
• InChiKey: WDVHXXCUHYQXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-甲基2-羟基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成两个“未来的杂芳环”以用于药物化学†

  摘要：

  在一项计算研究中，1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶-5-醇和2,6-萘啶-3-醇杂环被鉴定为具有潜在药用化学价值的未知杂芳环系统。在这里，我们报告了健壮而简洁的合成协议，这些协议可以以毫克级的形式提供对这两个支架的访问。

  DOI：

  10.1039/c6ra01099g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-氨基-4-甲基2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成两个“未来的杂芳环”以用于药物化学†

  摘要：

  在一项计算研究中，1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶-5-醇和2,6-萘啶-3-醇杂环被鉴定为具有潜在药用化学价值的未知杂芳环系统。在这里，我们报告了健壮而简洁的合成协议，这些协议可以以毫克级的形式提供对这两个支架的访问。

  DOI：

  10.1039/c6ra01099g

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100668A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of formula I and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I.

  本公开涉及公式I的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式I化合物的组合物。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) as Bruton's kinase inhibitors and their preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及化合物的公式（I）作为Bruton激酶抑制剂及其制备，以及包含化合物的公式（I）的组合物。
• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE AVILOMICS RESEARCH, INC.

  公开号：US20160002176A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Compounds, compositions thereof, and methods for inhibiting one or both ERK1 and ERK2 kinases are provided.

  本发明提供了用于抑制ERK1和ERK2激酶中的一个或两个的化合物、组合物及其方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of an Orally Bioavailable, Potent, and Selective ROCK2 Inhibitor for Psoriasis Treatment
  作者：Yun Huang、Chu-Ru Mao、Yijie Lou、Shuai Zhan、Zhe Chen、Wanjing Ding、Zhongjun Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01297

  日期：2023.11.23

  significant therapeutic obstacle. This study centers on rho-associated coiled-coil-containing kinase2 (ROCK2) as an advantageous target for treating psoriasis and identifies five potent and selective ROCK2 inhibitors (A31–35). Notably, A32–35 outperform KD025 in ROCK2/ROCK1 selectivity by up to 216-fold. Among these candidates, A31 emerged as an exceedingly promising molecule, showcasing remarkable inhibitory

  牛皮癣是一种流行的慢性皮肤病，仍然是一个重大的治疗障碍。这项研究以 rho 相关卷曲螺旋激酶 2 (ROCK2) 为中心，将其作为治疗银屑病的有利靶点，并确定了五种有效且选择性的 ROCK2 抑制剂 ( A31 – 35 )。值得注意的是， A32 – 35在 ROCK2/ROCK1 选择性方面优于 KD025 高达 216 倍。在这些候选药物中， A31成为一种非常有前途的分子，表现出显着的抑制效力 (IC 50 = 3.7 ± 0.8 nM)、19 倍的 ROCK2/ROCK1 选择性和良好的药代动力学。结合模式研究的见解进一步强调了与 P 环上的 Phe103 相互作用在确定 ROCK1 和 ROCK2 之间的选择性方面的关键作用。在咪喹莫特诱导的银屑病样小鼠模型中，口服A31通过靶向 IL-23/Th17 轴显着改善症状。基于这些令人信服的发现， A31被选为一种非常有前途的化合物
• Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and methods of their use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10689396B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present disclosure is directed to compounds of formula I′ and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I′.

  本公开涉及式 I′化合物及其使用和制备方法，以及包含式 I′化合物的组合物。