(Z)-5‐(2‐chloro‐6‐fluorobenzylidene)-2‐thioxothiazolidin‐4‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5‐(2‐chloro‐6‐fluorobenzylidene)-2‐thioxothiazolidin‐4‐one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₅ClFNOS₂
• mdl: MFCD04969005
• 分子量: 273.739
• InChiKey: KBELKNAFHSPQRM-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2-氯-6-氟-苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到(Z)-5‐(2‐chloro‐6‐fluorobenzylidene)-2‐thioxothiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶 II、IX 抑制剂的新型绕丹宁衍生物的设计、合成和结构活性研究

  摘要：

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究

  DOI：

  10.1002/ardp.202300205

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING BENZO[B]THIOPHENE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ BENZO[B]THIOPHÈNE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013015456A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides a method for producing a compound of Formula (4): wherein R1 is a hydrogen atom etc. by reacting a compound of Formula (2): wherein X1 is a leaving group, with a compound of Formula (3): wherein R1 is as defined above, in the presence of (a) a palladium compound and a tertiary phosphine or (b) a palladium carbene complex, in an inert solvent or without a solvent. The present invention can produce the compound of Formula (4), with high purity and high yield, and by a simple operation.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(4)：其中R1是氢原子等，通过将化合物的化学式为(2)：其中X1是一个脱离基团，与化合物的化学式为(3)：其中R1如上所定义，在(a)钯化合物和三膦或(b)钯卡宾配合物的存在下，在惰性溶剂中或无溶剂的情况下反应。本发明可以高纯度和高产率地制备化合物的化学式为(4)，并且操作简单。
• METHOD FOR PRODUCING BENZO[B]THIOPHENE COMPOUND
  申请人：Shinhama Koichi

  公开号：US20140187782A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides a method for producing a compound of Formula (4): wherein R 1 is a hydrogen atom etc. by reacting a compound of Formula (2): wherein X 1 is a leaving group, with a compound of Formula (3): wherein R 1 is as defined above, in the presence of (a) a palladium compound and a tertiary phosphine or (b) a palladium carbene complex, in an inert solvent or without a solvent. The present invention can produce the compound of Formula (4), with high purity and high yield, and by a simple operation.

  本发明提供了一种制备公式（4）化合物的方法：其中R1为氢原子等，通过在惰性溶剂中或不使用溶剂的情况下，在存在（a）钯化合物和三级膦或（b）钯卡宾配合物的情况下，通过将公式（2）化合物：其中X1是离去基团，与公式（3）化合物：其中R1如上定义，反应。本发明可以通过简单的操作，高纯度和高收率地制备公式（4）化合物。
• METHOD FOR PRODUCING BENZO[B] THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2736894B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• US9206169B2
  申请人：——

  公开号：US9206169B2

  公开（公告）日：2015-12-08