2-(1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinylcarbonyl)-N-phenyl-1-hydrazine carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinylcarbonyl)-N-phenyl-1-hydrazine carbothioamide
• 英文别名: 1-[[(3R)-1-(4-chlorophenyl)sulfonylpiperidine-3-carbonyl]amino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₃S₂
• 分子量: 452.986
• InChiKey: HLHHYBFCJSMWIB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinylcarbonyl)-N-phenyl-1-hydrazine carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-{1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes

  摘要：

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\{$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^{1}$H NMR和$^{13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。

  DOI：

  10.3906/kim-1705-17
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-哌啶甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinylcarbonyl)-N-phenyl-1-hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes

  摘要：

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\{$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^{1}$H NMR和$^{13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。

  DOI：

  10.3906/kim-1705-17