N-(2-dimethylaminophenyl)-4-trifluoromethylbenzamide | 1176796-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-dimethylaminophenyl)-4-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1176796-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 308.303
• InChiKey: JZQYPEUIKQSGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 氨 、 sodium t-butanolate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(2-dimethylaminophenyl)-4-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物和磺酸盐的钯催化偶联：制备伯芳胺的一般方法

  摘要：

  我们报告说，由 Pd[P(o-tol)(3)](2) 和烷基双膦 CyPF-t-Bu 生成的复合物是一种高活性和选择性的催化剂，用于将氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物、和磺酸盐。用氨在二恶烷中的溶液进行的氨与该催化剂的偶联以高产率从各种芳基亲电试剂形成伯芳基胺。低至 0.1 mol% 的催化剂负载量足以进行许多芳基氯化物和溴化物的反应。在这种催化剂的存在下，芳基磺酸盐也首次以高产率与氨偶联。将这种催化剂存在下的反应与现有铜和钯系统存在下的反应进行比较，揭示了互补的底物范围，如果不是更广泛的话。该方法用于生成酰胺、酰亚胺、和氨基甲酸酯通过从芳基溴化物和氯化物、氨和酰基氯或酸酐一锅合成这些羰基化合物的小库来说明。机理研究表明，与使用 CyPF-t-Bu 和钯 (II) 作为催化剂前体，因为钯 (II)、氨和碱的组合产生的活性催化剂浓度低。

  DOI：

  10.1021/ja903049z