(+/-)-(2α,3β,5α)-1-(tetrahydro-2-methyl-5-phenyl-3-furanyl)ethanone | 109390-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2α,3β,5α)-1-(tetrahydro-2-methyl-5-phenyl-3-furanyl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5R)-2-methyl-5-phenyloxolan-3-yl]ethanone
• CAS: 109390-43-4；109390-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BJNFJTODWAEVRH-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2α,3α,5α)-1-(tetrahydro-2-methyl-5-phenyl-3-furanyl)ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(+/-)-(2α,3β,5α)-1-(tetrahydro-2-methyl-5-phenyl-3-furanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基缩醛的酸促进重排立体控制制备四氢呋喃

  摘要：

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。

  DOI：

  10.1021/ja00014a030

文献信息

• Stereocontrolled preparation of tetrahydrofurans by acid-catalyzed rearrangement of allylic acetals
  作者：Mark H. Hopkins、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00249a063

  日期：1987.7
• HOPKINS, M. H.;OVERMAN, L. E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4748-4749
  作者：HOPKINS, M. H.、OVERMAN, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled preparation of tetrahydrofurans from acid-promoted rearrangements of allylic acetals
  作者：Mark H. Hopkins、Larry E. Overman、Gilbert M. Rishton

  DOI：10.1021/ja00014a030

  日期：1991.7

  tetrahydrofurans from readily available allylic diol and carbonyl components is reported. This synthesis is highly stereocontrolled and allows carbon side chains to be incorporated at each carbon. Enantiomerically pure tetrahydrofurans are readily prepared from chiral, nonracemic allylic diol precursors. The asymmetric synthesis of (+)-muscarine tosylate from the lactate-derived allylic diol 6a demonstrates that

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。